(S)-9-fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-((oxiran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid | 1422376-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-((oxiran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 1422376-36-0
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 403.41
• InChiKey: DHYAQZRJDLAKMY-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-9-fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-((oxiran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到9-fluoro-3,7-dihydro-10-(4-(2-hydroxy-3-methoxypropyl-)piperazin-1-yl)-3-methyl-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity of Novel N-Substituted β-Hydroxy Amines and βHydroxy Ethers Contained Chiral Benzoxazine Fluoroquinolones

  摘要：

  本研究描述了新型 N-取代β-羟基胺 4（a-j）和β-羟基乙醚 5（a-c）与手性苯并恶嗪氟喹诺酮的合成。苯并噁嗪氟喹啉酮羧酸 1 与乙腈中的哌嗪在三乙胺存在下回流反应，得到 7-哌嗪基苯并噁嗪氟喹啉酮 2。后者在丙酮中与表氯醇在 NaOH 存在下发生反应，生成保留手性的 N-取代环氧化物 3。另一方面，3 在 NaOH 存在下用醇处理可得到相应的 β-羟基醚 5（a-c）。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。与左氧氟沙星相比，评估了新合成化合物对不同微生物的抗菌活性，发现所有化合物都表现出显著的活性。

  DOI：

  10.2174/157018013804142492
• 作为产物：
  描述：

  左旋氧氟沙星羧酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-9-fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-((oxiran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity of Novel N-Substituted β-Hydroxy Amines and βHydroxy Ethers Contained Chiral Benzoxazine Fluoroquinolones

  摘要：

  本研究描述了新型 N-取代β-羟基胺 4（a-j）和β-羟基乙醚 5（a-c）与手性苯并恶嗪氟喹诺酮的合成。苯并噁嗪氟喹啉酮羧酸 1 与乙腈中的哌嗪在三乙胺存在下回流反应，得到 7-哌嗪基苯并噁嗪氟喹啉酮 2。后者在丙酮中与表氯醇在 NaOH 存在下发生反应，生成保留手性的 N-取代环氧化物 3。另一方面，3 在 NaOH 存在下用醇处理可得到相应的 β-羟基醚 5（a-c）。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。与左氧氟沙星相比，评估了新合成化合物对不同微生物的抗菌活性，发现所有化合物都表现出显著的活性。

  DOI：

  10.2174/157018013804142492