formyl iodide | 50398-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: formyl iodide
• 英文别名: methal iodide；iodoketone
• CAS: 50398-22-6
• 化学式: CHIO
• 分子量: 155.923
• InChiKey: KWOITLGQRDFDFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl iodide 、 6-oxa-B-homo-5α-cholestan-7ξ-ol 在 吡啶 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-iodo-5,6-seco-B-nor-5α-cholestan-5β-ol
  参考文献：
  名称：

  氧原子取代环状酮的羰基：环状酮向环状醚的四步转化

  摘要：

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80049-0
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 tetramethyl-α-iodoenamine 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEVOS A.; REMION J.; FRISQUE-HESFAIN A.-M.; COLENS A.; GHOSEZ L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. 1979, NO 24, 1180-1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of iodo(trimethyl)silane with N,N-dimethyl carboxylic acid amides
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Tsyrendorzhieva、A. V. Lis、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1134/s1070428010060035

  日期：2010.6

  (R = H, Me) at a molar ratio of 1: 2 involved mainly cleavage of the N-C(=O) bond with formation of up to 80% of N,N-dimethyltrimethylsilylamine Me3SiNMe2 and the corresponding acyl iodide RCOI. In the reaction with N,N-dimethylformamide, formyl iodide HCOI was detected for the first time by gas chromatography-mass spectrometry. The contribution of Me-N bond cleavage, leading to N-methyl-N-trimethylsilyl

  碘代（三甲基）硅烷与N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺Me 2 NCOR（R = H，Me）的摩尔比为1：2的反应主要涉及NC（= O）键的裂解形成高达80％的N，N-二甲基三甲基甲硅烷基胺Me 3 SiNMe 2和相应的酰基碘RCOI。在与N，N-二甲基甲酰胺的反应中，通过气相色谱-质谱法首次检测到甲酰碘HCOI。Me-N键断裂的贡献，导致N-甲基-N-三甲基甲硅烷基衍生物Me（Me 3Si）NCOR和碘甲烷要小得多。另一副产物是相应的N-甲基酰亚胺MeN（COR）2，其通过初始酰胺与酰基碘的反应形成。碘代（三甲基）硅烷与DMF和DMA反应的主要中间体是季铵盐[Me 2（Me 3 Si）N + COR] I- ，它通过N-CO和N-Me键的解离而分解。