3-iodo-2-phenyl-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-4-one | 1192179-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-iodo-2-phenyl-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-iodo-2-phenyl-4H-furo[2,3-b]benzopyran-4-one；3-Iodo-2-phenylfuro[2,3-b]chromen-4-one
• CAS: 1192179-80-8
• 化学式: C₁₇H₉IO₃
• 分子量: 388.161
• InChiKey: MJCSZABQTZFRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-phenyl-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-4-one 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed Heteroannulation Approach to 2,3-Disubstituted Furo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  The Pd-catalyzed cyclofunctionalization of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with aryl halides resulted In the selective formation of 3-arylfuro[3,2-c]coumarins in lieu of the expected regioisomeric 3-arylfuro[2,3-b]chromones. A mechanism involving the linear to angular rearrangement of a Pd-containing furan intermediate was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol902189q
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-phenylethynylcoumarin 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-iodo-2-phenyl-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed Heteroannulation Approach to 2,3-Disubstituted Furo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  The Pd-catalyzed cyclofunctionalization of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with aryl halides resulted In the selective formation of 3-arylfuro[3,2-c]coumarins in lieu of the expected regioisomeric 3-arylfuro[2,3-b]chromones. A mechanism involving the linear to angular rearrangement of a Pd-containing furan intermediate was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol902189q

文献信息

• Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones
  作者：Guillaume Raffa、Sébastien Belot、Geneviève Balme、Nuno Monteiro

  DOI：10.1039/c0ob00935k

  日期：——

  The reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with molecular iodine in chlorinated solvents allows access to 3-iodofurochromones in good to excellent yields as the result of a iodocyclization–demethylation process. Competitive diiodination of the coumarin acetylene moiety could be eliminated by simply performing the reactions in refluxing 1,2-dichloroethane, owing to the thermal instability of the resulting (E)-1,2-diiodoethenylcoumarins.

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。