3-chloro-2-hydroxypropyl thiocyanate | 147194-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxypropyl thiocyanate
• 英文别名: 3-chloro-2-hydroxypropyl thiocynate；(3-chloro-2-hydroxypropyl) thiocyanate
• CAS: 147194-24-9
• 化学式: C₄H₆ClNOS
• mdl: MFCD19232116
• 分子量: 151.617
• InChiKey: FKNHOSUUVVDILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-hydroxypropyl thiocyanate 、 叔丁醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到N-(tert-butyl)-5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Shiryaev, A. K.; Moiseev, I. K.; Popov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 339 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 环氧氯丙烷 在 Co(II)(N,N'-disalicylidene-NC₆H₄OC₆H₄N) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到3-chloro-2-hydroxypropyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Schiff-Base Metal(II) Complexes as New Catalysts in the Efficient, Mild and Regioselective Conversion of 1,2-Epoxyethanes to 2-Hydroxyethyl Thiocyanates with Ammonium Thiocyanate

  摘要：

  本文描述了一种在金属（II）的一些席夫碱配合物的存在下，用硫氰酸铵开环1,2-环氧乙烷的便捷高效方法。研究发现，在温和的反应条件下，环氧乙烷环的断裂是按位点选择性进行的。因此，几种2-羟乙基硫氰酸酯（生物活性分子的重要中间体）可以很容易地以很高的收率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.137

文献信息

• Synthesis of Some Novel Thioxanthenone-Fused Azacrown Ethers, and Their Use as New Catalysts in the Efficient, Mild, and Regioselective Conversion of Epoxides toβ-Hydroxy Thiocyanates with Ammonium Thiocyanate
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Salimi Beni、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/hlca.200790139

  日期：2007.7

  conditions in various aprotic solvents. Reagents and conditions were identified for the synthesis of individual β-hydroxy thiocyanates in high yield and with more than 90% regioselectivity. The results can be discussed in terms of a four-step mechanism (Scheme 2): 1) formation of a complex between catalyst and NH4SCN, 2) release of SCN− from the complex, 3) reaction of the released SCN− at the sterically

  一些环氧化物与硫氰酸铵在一系列新9的存在下的区域选择性开环反应ħ噻吨-9-酮稠合的氮杂冠醚，即，7 - 11（方案1，并且还二苯并）[18]冠醚-6（12），的Kryptofix ® 22（13），和苯并[15]冠-5（14）进行了研究（表1和2）。在这些催化剂的存在下，在温和条件下，在各种非质子溶剂中，通过NH 4 SCN使环氧化物裂解。确定了用于合成个体的试剂和条件β-羟基硫氰酸盐，产率高，区域选择性超过90％。结果可以在一个四步机制的术语（地讨论方案2）：1）催化剂和NH之间形成复合物的4 SCN，2）SCN的释放-从复合物，3释放SCN的）反应-在环氧化物在空间上较少受阻的位点，以及4）催化剂的再生。该方法的主要优点是区域选择性高，催化剂的再生简单，可在不降低活性的情况下经过几个循环再使用以及易于处理反应混合物。
• Ring Opening of Epoxides by Using Cross-Linked Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Thiocyanate in the Presence of Polymer-Supported Sulfuric Acid Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Ali Tarabsaz

  DOI：10.1080/10426507.2014.887079

  日期：2015.4.3

  pported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN, is introduced as recyclable polymeric reagent for the efficient and regioselective conversion of epoxides to thiocyanohydrins in the presence of cross-linked poly(4-vinylpyridine)-supported sulfuric acid, [P4-VP]H2SO4, as a solid proton source and as catalyst under solvent-free conditions. The ring-opening reaction of epoxides take place very fast under solvent-free

  图形摘要摘要交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子，[P4-VP]SCN，作为可回收聚合物试剂引入，用于在交联聚（4-乙烯基吡啶）存在下将环氧化物有效和区域选择性地转化为硫氰醇。 -乙烯基吡啶)-负载的硫酸，[P4-VP]H2SO4，作为固体质子源和无溶剂条件下的催化剂。环氧化物的开环反应在无溶剂条件下发生得非常快，并且在 65°C 下以高产率制备了区域选择性硫氰醇。本方法具有反应时间短、反应后处理简单、聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性等优点。
• Synthesis of thiocyanohydrins from epoxides using quaternized amino functionalized cross-linked polyacrylamide as a new solid–liquid phase-transfer catalyst
  作者：Bahman Tamami、Hossein Mahdavi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01332-1

  日期：2002.8

  Poly[N-(2-aminoethyl)acrylamido]trimethyl ammonium chloride resin was developed as a new polymeric phase-transfer catalyst. This quaternized polyacrylamide catalyzed the regioselective ring opening of epoxides by thiocyanate ion to give thiocyanohydrins in high yields under mild conditions.

  聚[ N-（2-氨基乙基）丙烯酰胺基]三甲基氯化铵树脂是一种新型的聚合物相转移催化剂。这种季铵化的聚丙烯酰胺通过硫氰酸根离子催化环氧化物的区域选择性开环，从而在温和条件下以高收率得到了硫氰醇。
• Melamine Sulfonic Acid: A Recoverable Catalyst for the Ecofriendly Synthesis of Thiocyanohydrins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Reza Kiasat、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1080/00397910903100734

  日期：2010.4.26

  novel and efficient solid acid catalyst has been synthesized and used in the ring opening of epoxides under solvent-free conditions. This catalyst afforded the corresponding thiocyanohydrins with good regioselectivity and very short reaction times. The catalyst can be easily separated and reused several times without appreciable loss of activity. The availability and recoverability of the catalyst with

  三聚氰胺磺酸作为一种新型高效的固体酸催化剂已被合成并用于无溶剂条件下环氧化物的开环。该催化剂以良好的区域选择性和非常短的反应时间提供相应的硫氰醇。催化剂可以很容易地分离和重复使用多次而不会明显损失活性。催化剂的可用性和可回收性以及易于操作和后处理使该方法对有机合成具有吸引力。
• ZnFe₂O₄ nanoparticles: A green and recyclable magnetic catalyst for fast and regioselective conversion of epoxides to vicinal hydroxythiocyanates using NH₄SCN under solvent-free conditions
  作者：Ronak Eisavi、Somayieh Alifam

  DOI：10.1080/10426507.2017.1390460

  日期：2018.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT ZnFe2O4 nanoparticles were synthesized and used as recyclable magnetic catalyst in the solvent-free conversion of different epoxides to vicinal hydroxythiocyanates with NH4SCN at room temperature. The reactions were carried out by grinding in a mortar with perfect regioselectivity within short times (2-25 min) and with high to excellent yields (75–95%). The nanocatalyst was

  图形摘要 摘要 ZnFe2O4 纳米颗粒被合成并用作可回收磁性催化剂，在室温下用NH4SCN 将不同环氧化物无溶剂转化为邻位羟基硫氰酸酯。反应是通过在研钵中研磨进行的，在短时间内（2-25 分钟）具有完美的区域选择性，并且具有高到极好的收率（75-95%）。使用外部磁铁可以轻松分离纳米催化剂，并连续重复使用四个循环，而没有任何明显的效率或磁性损失。