4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonic acid | 209529-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-Imidazol-1-ylbenzenesulfonic acid
• CAS: 209529-69-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: GUVLEGVYXSGPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Sodium;4-[3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-3-ium-1-yl]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型磺化的N-杂环碳金（I）配合物：均相金催化水介质中末端炔烃的水合

  摘要：

  通过对相应的双卡宾Ag I配合物进行重金属化反应，制备了一系列以磺化N-杂环咪唑基亚甲基苯为配体的新型水溶性Au I配合物。单卡宾Au I络合物在水性介质中末端炔烃的水合作用中用作催化剂。根据Markovnikov的规则，水合选择性地进行，具有高速率和周转数字（最高TON 935）。在对乙炔基苯甲醚的水合中获得最高的活性（TOF = 400.2 h -1）。检查了添加剂（H 2 SO 4，AgOTs，AgBF 4，NaOH）的影响。相应的双卡宾Au I配合物也被分离和表征。然而，这些在所探索的系统中不显示催化活性。

  DOI：

  10.1021/om1001292
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 对氨基苯磺酸 在 ammonium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型磺化的N-杂环碳金（I）配合物：均相金催化水介质中末端炔烃的水合

  摘要：

  通过对相应的双卡宾Ag I配合物进行重金属化反应，制备了一系列以磺化N-杂环咪唑基亚甲基苯为配体的新型水溶性Au I配合物。单卡宾Au I络合物在水性介质中末端炔烃的水合作用中用作催化剂。根据Markovnikov的规则，水合选择性地进行，具有高速率和周转数字（最高TON 935）。在对乙炔基苯甲醚的水合中获得最高的活性（TOF = 400.2 h -1）。检查了添加剂（H 2 SO 4，AgOTs，AgBF 4，NaOH）的影响。相应的双卡宾Au I配合物也被分离和表征。然而，这些在所探索的系统中不显示催化活性。

  DOI：

  10.1021/om1001292

文献信息

• US4248632A
  申请人：——

  公开号：US4248632A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US4517254A
  申请人：——

  公开号：US4517254A

  公开（公告）日：1985-05-14
• Novel Sulfonated N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes: Homogeneous Gold Catalysis for the Hydration of Terminal Alkynes in Aqueous Media
  作者：Ambroz Almássy、Csilla E. Nagy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1021/om1001292

  日期：2010.6.14

  corresponding bis-carbene AgI complexes. Monocarbene AuI complexes were employed as catalysts in the hydration of terminal alkynes in aqueous media. Hydrations proceeded selectively according to Markovnikov’s rule with high rates and turnover numbers (up to TON 935). The highest activity was achieved in hydration of p-ethynylanisole (TOF = 400.2 h−1). Effects of additives (H2SO4, AgOTs, AgBF4, NaOH) were examined

  通过对相应的双卡宾Ag I配合物进行重金属化反应，制备了一系列以磺化N-杂环咪唑基亚甲基苯为配体的新型水溶性Au I配合物。单卡宾Au I络合物在水性介质中末端炔烃的水合作用中用作催化剂。根据Markovnikov的规则，水合选择性地进行，具有高速率和周转数字（最高TON 935）。在对乙炔基苯甲醚的水合中获得最高的活性（TOF = 400.2 h -1）。检查了添加剂（H 2 SO 4，AgOTs，AgBF 4，NaOH）的影响。相应的双卡宾Au I配合物也被分离和表征。然而，这些在所探索的系统中不显示催化活性。