1L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-allo-inositol | 685539-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-allo-inositol
• 英文别名: (D)-1,6:3,4-di-O-isopropylidene-allo-inositol；L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-allo-inositol
• CAS: 685539-89-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LDPFQVWIUACVFE-DAORTFEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-allo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Routes to Optically Activechiro- andallo-Inositol Derivatives frommyo-Inositol

  摘要：

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815443
• 作为产物：
  描述：

  D-3,6-di-O-trifluoromethanesulfonyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Routes to Optically Activechiro- andallo-Inositol Derivatives frommyo-Inositol

  摘要：

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815443

文献信息

• Efficient syntheses of optically pure chiro- and allo-inositol derivatives, azidocyclitols and aminocyclitols from myo-inositol
  作者：Kana M. Sureshan、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.032

  日期：2008.4

  their parent inositols. A one pot methodology that allows rapid access to both chiro- and allo-inositol derivatives has also been developed. Investigations on the glycosidase inhibitory properties of these novel azido- and amino-inositols unraveled the potentials of these classes of compounds as novel class of glycosidase inhibitors. Both d and l forms of these cyclitols could be synthesized from myo-inositol

  为光学纯的和迄今未知的1-的合成有效的路线手性-和D-同种异体肌醇衍生物，叠氮基和1- aminocyclitols手性构型，diazido-和D-的diaminocyclitols同种异体从经济上可行的构型肌醇肌醇被描述。航线提供到合成灵活1,2-访问：4,5-二- ö异亚丙基手性肌醇和1,6-：3,4-二- ö异亚丙基同种异体肌醇，其否则难以直接合成从他们的父母肌醇。一锅法，可快速访问手性和异源-肌醇衍生物也已开发。这些新型叠氮基和氨基肌醇对糖苷酶抑制特性的研究揭示了这类化合物作为新型糖苷酶抑制剂的潜力。这些环多醇的两个d和L形式可以从合成肌醇肌醇在克秤，因此通过在顺式-和反式缩酮，各种被保护的衍生物，这是不自然phosphoinositols和的合成中有用的反应性的利用差天然产物，可以合成。
• Total synthesis of the proposed structure of `brahol' and the structural revision
  作者：Kana M Sureshan、Tomomi Miyasou、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.128

  日期：2004.4

  Proposed structure of brahol, a natural product, has been disproved by total synthesis of the proposed molecule from mino-inositol. Readily available 1,2;4,5-di-O-isopropylideiie-myo-inositol, 3 was converted to 2,5-di-O-acetyl-1,6;3,4-di-O-isopropylidene-allo-inositol by epimerization of the di-triflate of 3. The acetyl group at O-5-position was selectively deprotected by aminolysis or methanolysis enabling the total synthesis of 5-O-methyl-allo-inositol, the proposed structure of brahol in six steps from myo-inositol. A comparison of spectral data of synthetic 5-O-methyl-allo-inositol with that reported for natural brahol revealed that the proposed structure of brahol is incorrect. A detailed structural revision revealed that brahol is nothing but quebrachitol. This study contradicts the first and only report on the natural occurrence of allo-inositol derivative. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.