2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid | 688339-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-5-indolesulfonic acid；2,3-dimethyl-3-(4-sulphobutyl)-3H-indole-5-sulphonicacid；2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-5-sulfo-3H-indole；2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)indole-5-sulfonic acid
• CAS: 688339-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 361.44
• InChiKey: KGECGSDLSUJXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(3-(1,3-dimethyl-5-sulfo-3-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-1,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性吲哚菁染料作为荧光染料用于蛋白质检测的合成及光谱性质

  摘要：

  合成了两种新型的水溶性吲哚菁染料。通过1 H NMR，IR，MS和UV-vis技术证实了其化学结构。测量了所制备的染料在不同溶剂中的吸收率。两种染料显示出负溶剂溶剂变色，相对于非质子溶剂，在（牛血清白蛋白）质子溶剂中吸收发生蓝移，并且发射最大值。研究了游离态和BSA两种情况下染料的荧光特性。在BSA的存在下，Dye2的荧光强度显着增强。染料2可以作为荧光染料用于水溶液中BSA的检测。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190111
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Luminescent compounds

  摘要：

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。

  公开号：

  US08552027B2

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20120035346A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。
• WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：COOPER EDWARD MICHAEL

  公开号：US20060239922A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 R 11 , R 12 , R 13 and R 14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。
• [EN] DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORANT, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, CONJUGUÉS ASSOCIÉS, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2013109859A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Dye compounds of the formula (1) wherein A is a protective agent group that has a characteristic of modifying the singlet-triplet occupancy of the shown cyanine moiety, and M is a reactive crosslinking group or a group that can be converted to a reactive crosslinking group. Methods for synthesizing the dye compounds and applications for their use are also described.

  化合物的染料的公式（1），其中A是一种保护剂基团，具有修改所示青菁基团的单三态占据特性，而M是一种反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的用途。
• [EN] CYANINE DYE LABELLING REAGENTS<br/>[FR] REACTIFS DE MARQUAGE A COLORANTS DE CYANINE
  申请人：AMERSHAM BIOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2005044923A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labeling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I) in which groups R3 and R4 are attached to the Z1 ring structure and groups R5 and R6 are attached to the Z2 ring structure, and n = 1, 2 or 3; Z1 and Z2 independently represent the carbon atoms necessary to complete a one ring, or two-fused ring aromatic system; at least one of groups R1, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 and R7 is the group -E-F where E is a single bond or a spacer group and F is a target bonding group; one or more of groups R11, R12 , R13 and R14 are independently selected from the group -(CH2)k-W, where W is sulphonic acid or phosphonic acid and k is an integer from 1 to 10. The dyes may be used in fluorescence labeling applications, where the presence of one and preferably multiple water solubilising groups attached to the 3-position of the indolinium ring reduces dye-dye interactions, and hence dye-dye quenching, particularly where multiple dye molecules are attached to components such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins and antibodies.

  揭示了一种对生物和其他材料进行标记和检测有用的青菁染料。该染料具有以下结构式（I），其中基团R3和R4连接到Z1环结构，基团R5和R6连接到Z2环结构，n = 1、2或3；Z1和Z2独立表示完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是基团-E-F，其中E是一个单键或一个间隔基团，F是一个目标结合基团；基团R11、R12、R13和R14中的一个或多个是独立选择自羟基-(CH2)k-W的群，其中W是磺酸或膦酸，k是1到10之间的整数。这些染料可用于荧光标记应用，其中将至少一个且最好是多个水溶性基团连接到吲哚啉环的3位，可以减少染料间的相互作用，从而减少染料间的猝灭，特别是当多个染料分子连接到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等组分时。
• [EN] PEPTIDE MARGIN IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS PEPTIDIQUES D'IMAGERIE DE MARGES
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：WO2013045662A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to labelled c-Met binding peptides suitable for optical imaging of tumour margins in vivo. The peptides are labelled with an optical reporter group suitable for imaging in the red to near-infrared region. Also disclosed are invivo imaging methods, especially of use in the diagnosis of cancer and imaging of tumour margins during surgical resection.

  本发明涉及适用于体内肿瘤边缘光学成像的标记c-Met结合肽。这些肽被标记为适用于在红光到近红外区域成像的光学报告基团。还公开了体内成像方法，特别适用于癌症诊断和手术切除期间肿瘤边缘成像。