2-丁基-1-己烯 | 6795-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-丁基-1-己烯
• 英文名称: 2-(1-butyl)-1-hexene
• 英文别名: 2-butyl-1-hexene；5-methylenenonane；2-n-Butyl-1-hexen；Butyl-2-hexen-1；5-methylidenenonane
• CAS: 6795-79-5
• 化学式: C₁₀H₂₀
• mdl: MFCD07780532
• 分子量: 140.269
• InChiKey: SEFXBCYTMUNYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  975

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1-己烯 在 1,4-二氧六环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-甲基壬烷
  参考文献：
  名称：

  1,4-二恶烷作为氢供体的铱催化烯烃选择性转移加氢

  摘要：

  描述了使用1，4-二恶烷作为氢供体的铱催化的烯烃的转移加氢。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCyPE）的使用具有体积大和给电子高的特性，因此具有很高的催化活性。聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz产生了可重复使用的非均相催化剂。这些均质和非均质的方案实现了烯烃在其他可能还原的官能团（例如同一分子中的羰基，硝基，氰基和亚氨基）上的化学选择性转移加氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01989
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)-5<(trimethylsilyl)methyl>nonane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-丁基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  1-(Phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethane. A valuable intermediate for synthesis of olefins, allyltrimethylsilanes, .beta.-trimethylsilyl ketones, vinyl sulfones, 2-(phenylsulfonyl)allyl alcohols, and varied trimethylsilyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a006

文献信息

• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• Aerobic radical multifunctionalization of alkenes using <i>tert</i>-butyl nitrite and water
  作者：Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.3762/bjoc.9.196

  日期：——

  Water induces a change in the product of radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes involving an sp³ C–H functionalization by an 1,5-hydrogen shift using tert-butyl nitrite and molecular oxygen. The reaction without water, reported previously, gives nitrated γ-lactols, whereas the reaction in the presence of water produces 4-hydroxy-5-nitropentyl nitrate or 4-hydroxy-3-nitropentyl nitrate derivatives.

  水诱导了脂肪烯自由基多功能化反应中产物发生变化，涉及通过1,5-氢位移使用叔丁基硝酸酯和分子氧进行的sp³ C-H功能化。之前报道的无水反应会生成硝化的γ-乳醇，而在有水存在下的反应则产生4-羟基-5-硝基戊基硝酸酯或4-羟基-3-硝基戊基硝酸酯衍生物。
• New Methodology for the Conversion of Epoxides to Alkenes
  作者：Feng-Ling Wu、Benjamin P. Ross、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.200901264

  日期：2010.4

  Epoxides have been transformed in good yields to alkenes by a process involving (i) ring-opening of the epoxide with 2-mercaptobenzothiazole, (ii) oxidation of the derived s-hydroxy thioethers to the corresponding sulfones, and (iii) thermal or base-promoted fragmentation of these sulfones to alkenes. The stereochemistry of the starting epoxide is transfer-red faithfully to the alkene product, because

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Slippage of a Porphyrin Macrocycle over Threads of Varying Bulkiness: Implications for the Mechanism of Threading Polymers through a Macrocyclic Ring
  作者：Alexander B. C. Deutman、Shaji Varghese、Mohamed Moalin、Johannes A. A. W. Elemans、Alan E. Rowan、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/chem.201403740

  日期：2015.1.2

  Threading of a polymer through a macrocyclic ring may occur directly, that is, by finding the end of the polymer chain, or by a process in which the polymer chain first folds and then threads through the macrocyclic ring in a hairpin‐like conformation. We present kinetic and thermodynamic studies on the threading of a macrocyclic porphyrin receptor (H21) onto molecular threads that are blocked on one

  聚合物通过大环的穿线可能直接发生，即通过发现聚合物链的末端，或通过聚合物链先折叠然后再以发夹状构象穿过大环的过程。我们目前对大环卟啉受体（H 2 1）穿入一侧受阻而另一侧敞开的分子受阻的动力学和热力学研究。敞开侧由在折叠容易程度和体积上各不相同的组修饰。另外，这些线包含大环受体的紫精结合位点，其位于封闭基团附近。H 2 1的穿线率在各种条件下，通过记录作为时间的函数的卟啉的荧光猝灭，所述卟啉的荧光猝灭是在受体H 2 1到达紫精结合位点时发生的。动力学数据表明，如果受体遇到与折叠的聚合物链类似的方式在空间上受到阻碍的开放面，则不可能进行穿线。这表明聚合物不可能通过折叠链机制穿过大环化合物。