1-ethynyl-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene | 201472-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene
• 英文别名: 1-ethynyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+);1,2,3,5-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 201472-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₆Fe
• 分子量: 322.273
• InChiKey: QNXZRWJGZPHSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到1,4-bis(octamethylferrocene)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Octamethylferrocenylethynyl units as peripheral groups in rigid, π-conjugated molecular architectures

  摘要：

  The synthesis and full characterization of octamethylethynylferrocene 2 is described. Additionally, the reaction of 2 with copper(II) acetate, 1,4-diiodobenzene and 1,3,5-triiodobenzene to give 1.4-bis(octamethylferrocenyl)butadiyne 3, 1,4-bis(octamethylferroceny lethynyl)benzene 4 and 1,3,5-tris(octamethyferrocenyllethyny)be 5 is presented. As a result of electrochemical investigations of 2-5 only 3 shows two one-electron oxidations with a peak-separation of 150 mV. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00360-4
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-2,2′,3,3′,4,4′5,5′-octamethylferrocene 、 (氯甲基)三苯基氯化磷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以56%的产率得到1-ethynyl-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  用于比例氧化还原标记和核苷酸和DNA编码的二茂铁氧化电位的调节。

  摘要：

  设计并合成了三组分别带有未取代的二茂铁，八甲基二茂铁和二茂铁羧酰胺的7-脱氮腺嘌呤和胞嘧啶核苷和三磷酸核苷，它们通过炔烃系链连接至7或5位。修饰的dNFcX TPs是引物延伸中KOD XL DNA聚合酶的良好底物，可用于酶促合成氧化还原标记的DNA探针。方波伏安法显示，与二茂铁相比，八甲基二茂铁的氧化电势已移至较低值，而二茂铁羧酰胺的电势已移至较高电势。合成含有不同比例的Fc标记的A（dAFc）和FcPa标记的C（dCFcPa）的尾状PEX产物，并与固定在金电极上的捕获寡核苷酸杂交，以研究氧化还原标记的DNA的电化学。观察到了DNA中dAFc和dCFcPa碱基的清晰可辨，完全正交和比例峰，表明了它们可用于氧化还原编码核碱基以及直接电化学测量未知DNA序列中核碱基的相对比例。

  DOI：

  10.1002/chem.201904700

文献信息

• Syntheses and Properties of Multiferrocenylated Corannulenes
  作者：Berit Topolinski、Bernd M. Schmidt、Sergej Schwagerus、Michael Kathan、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/ejic.201402667

  日期：2014.11

  The syntheses and properties of corannulenes bearing different numbers and types of ferrocenyl groups are described. Six different monoferrocenylated corannulenes were synthesized, and the crystal structure of 1-corannulenyl-1′-(ferrocenyl)benzene was elucidated by single-crystal X-ray analysis. Further, diferrocenylated corannulenes bearing methyl or trifluoromethyl groups are reported. Buckybowls

  描述了具有不同数量和类型的二茂铁基团的芴烯的合成和性质。合成了六种不同的单二茂铁基二茂铁，并通过单晶X射线分析阐明了1-二茂铁基-1'-(二茂铁基)苯的晶体结构。此外，还报道了带有甲基或三氟甲基基团的二铁烯基化二烯。具有四个和五个二茂铁基取代基的 Buckybowls 由四溴环烯和对称的五氯环烯合成。通过单晶 X 射线分析确定了四亚铁基化二烯的分子结构和果壳状晶体堆积。此外，本文提出的所有化合物均在溶液中进行电化学和光学测量。
• Siemeling, Ulrich; Vorfeld, Udo; Neumann, Beate, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Siemeling, Ulrich、Vorfeld, Udo、Neumann, Beate、Stammler, Hans-Georg、Zanello, Piero、Fabrizi de Biani, Fabrizia

  DOI：——

  日期：——
• Tunable Donor−Acceptor Interactions in 4-Ene/Yne-Ferrocenyl and 4-Enamine Naphthalimides with Ferrocenyl Headgroups
  作者：C. John McAdam、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson、Philip H. Rieger、Anne L. Rieger

  DOI：10.1021/om0304659

  日期：2003.11.1

  A series of 4-(X)-substituted naphthalimides (X = ethenylFc, ethynylFc, piperidinyl, ethenylpiperidinyl, ethenylpyrrolidinyl) with ferrocenyl headgroups (R = Fc(CH2)(n), n = 1, 5, 11) and analogous ethenylFc, ethynylFc, and ethynylFc(#) (Fc(#) = octamethylferrocenyl) compounds with a methyl headgroup have been investigated. These are the first 4-enamine-1,8-naphthalimides to be reported. Spectrochemical properties for all compounds are presented and the X-ray structures of 4-piperidinyl and 4-ethynylferrocenyl derivatives described. This series of donor-acceptor derivatives allows a correlation between the degree of internal charge separation, UV-vis and emission properties, and mediation by the organometallic redox couple. Charge separation increases in the order 4-amino much less than 4-C=C-amino congruent to4-Cequivalent toCFc congruent to 4-C=CFc < 4-Cequivalent toCFc(#). The unsaturated spacer is the key influence on both gimel(flu) and phi(f), but gimel(flu) is independent of the headgroup due to the imide node. In contrast, of shows a "distance" effect for the ferrocenyl headgroup, and as a result phif can be "tuned"; dyads with the Fc(CH2)(11) headgroup have phi(f) > 0.2. Solvatochromism data gives an excited state dipole of similar to8 D. An EPR study of radical anions provides a description of the SOMO. Through-space interaction between the ferrocenyl headgroup and the charge-separated excited state may account for some of the trends in EPR and of. In general, emission is decreased upon oxidation to the ferrocenium analogues.
• X-ray structural and Mössbauer spectroscopic investigation of terminal ethynylmetallocenium salts
  作者：Herwig Schottenberger*、Klaus Wurst、Rolfe H Herber*

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00646-5

  日期：2001.4