2,3-diphenylbenzo[f]quinoline | 95820-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[f]quinoline
• 英文别名: 2,3-diphenyl-benzo[f]quinoline；2,3-Diphenyl-benzo[f]chinolin；2,3-Diphenyl-5,6-benzo--chinolin
• CAS: 95820-73-8
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: KJNNCHUVWDWNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-diphenylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of Functionalized Quinolines from Aniline and Two Distinct Amino Acids
  作者：Jia-Chen Xiang、Zi-Xuan Wang、Yan Cheng、Shi-Qing Xia、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01501

  日期：2017.9.1

  A practicable quinoline synthesis from aniline and two amino acids was developed for generating a wide range of quinolines with high efficiency and diversity. Thus, it facilitated the creations of pharmaceutical derivatives, photochemical active compounds, and challenging scaffolds. The concept of using two amino acids as heterocyclic precursors has been raised for the first time. Mechanistic studies

  开发了一种由苯胺和两个氨基酸合成可行的喹啉，以高效和多样性地产生各种喹啉。因此，它促进了药物衍生物，光化学活性化合物和具有挑战性的支架的产生。首次提出了使用两个氨基酸作为杂环前体的概念。机理研究表明，I 2可以使新的C–N和C–C键过程脱羧，氧化脱氨和选择性重建。
• Deaminative Cyclization of Tertiary Amines for the Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives with a Nonsubstituted Vinylene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Yimei Guo、Zhenhua Sun、Xiaodan He、Yiqiao Gao、Guangping Fan、Penghui Cao、Lizhen Fang、Suping Bai、Yanlong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03904

  日期：2023.1.13

  regioselective synthesis of β,γ-nonsubstituted 2-arylquinolines from aldehydes and arylamines has been accomplished. The deaminative cyclization is also extended to long-chain tertiary alkylamines, enabling diverse alkyl groups to be concurrently installed into the pyridine rings. This process demonstrates a new conversion pathway for the simultaneous dual C(sp3)–H bond functionalization of tertiary amines, wherein

  以三乙胺为亚乙烯基源，完成了从醛和芳基胺区域选择性合成 β,γ-未取代的 2-芳基喹啉的便捷方案。脱氨基环化也扩展到长链叔烷基胺，使不同的烷基能够同时安装到吡啶环上。该过程展示了叔胺同时双 C(sp 3 )–H 键功能化的新转化途径，其中原位生成的瞬态无环烯胺经历 Povarov 反应。