1-(2-bromoethyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2-Bromo-ethyl)-1H-imidazole；1-bromoethylimidazole；1-(2-bromoethyl)-1H-imidazole
• 化学式: C₅H₇BrN₂
• mdl: MFCD03727258
• 分子量: 175.028
• InChiKey: LKUVBYVPXLUHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草酸甲酯 、 1-(2-bromoethyl)imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到4-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy)-3-methoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑乙基香草酸醚钠盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种咪唑乙基香草酸醚钠盐的制备方法。其特征是:采用咪唑为起始原料，经强碱活化后常规条件下进行缩合反应，即可高收率的获得中间体化合物；再与香草酸甲酯在碱催化下反应；然后通过氢氧化钠水解成盐,即可制得咪唑乙基香草酸醚钠盐。本发明的制备方法反应条件温和，后处理简便，缩合步骤的收率、成醚步骤的收率明显高于现有文献中的反应收率；同时无需额外柱层析等的纯化手段，可使产品的制备成本大幅降低。

  公开号：

  CN108929273A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)咪唑 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到1-(2-bromoethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF REGENERATIVE IMIDAZOLIUM REAGENTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RÉACTIFS IMIDAZOLIUM RÉGÉNÉRABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2010033014A3

文献信息

• Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150210682A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015113990A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5 and R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds in the treatment of the hepatitis B virus.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。
• Novel semi-synthetic nocathiacin antibiotics: synthesis and antibacterial activity of bis- and mono-O-alkylated derivatives
  作者：Alicia Regueiro-Ren、B.Narasimhulu Naidu、Xiaofan Zheng、Thomas W. Hudyma、Timothy P. Connolly、John D. Matiskella、Yunhui Zhang、Oak K. Kim、Margaret E. Sorenson、Michael Pucci、Junius Clark、Joanne J. Bronson、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.061

  日期：2004.1

  rotection strategy was developed for the preparation of mono-O-alkyl hydroxypyridine analogues 5a,b. Most of the bis- and mono-O-alkyl nocathiacins maintained good in vitro activity but showed reduced in vivo efficacy when compared with the natural product. The excellent in vivo activity and improved water solubility of phosphate analogues 3m and 4g suggest their use as potential pro-drugs.

  合成了几种半合成的双-和单-O-烷基Nocathiacin衍生物，并评估了其抗菌活性。通过区域选择性烷基化制备单-O-烷基N-羟基吲哚类似物3a-1。通过用碱和过量的亲电试剂处理，获得双-O-烷基Nocathiacins 4a-f。为了制备单-O-烷基羟基吡啶类似物5a，b，开发了一种一锅保护-烷基化-脱保护策略。与天然产物相比，大多数的双-和单-O-烷基Nocathiacins保持良好的体外活性，但显示出降低的体内功效。磷酸盐类似物3m和4g的出色的体内活性和改善的水溶性表明它们可用作潜在的前药。
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• Anticonvulsant and Antitubercular Activities of 6-Phenyl/Biphenyl-4-yl-2- [2-(pyridin-2-ylamino)-ethyl]- and 6-(Biphenyl-4yl)-2-(2N-subtituted amin- 1-yl)-ethyl derivatives of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  作者：Mohammad Asif、Anita Singh、Lakshmayya、Asif Husain、Anees A. Anees

  DOI：10.2174/1570180811310070013

  日期：2013.5.31

  Some 6-Phenyl/Biphenyl-4-yl-2-[2-(pyridin-2-ylamino)-ethyl]/-2-(2N-subtituted amin-1-yl)-ethyl-4,5- dihydropyridazin-3(2H)-one (4a-h) were synthesized by reacting 6-phenyl/biphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one with bromoethyl derivatives of cyclic secondary amines and 2-aminopyridine. All the compounds, 4a-h, were evaluated as anticonvulsant by using maximum electro shock (MES) and isoniazid (INH) induced convulsion methods at 50mg/kg dose level, and as antitubercular by Microplate Almar Blue Assay (MABA) method. In anticonvulsant activity, phenytoin (25mg/kg) and sodium vaproate (50mg/kg) were used as reference drugs. All compounds (4a-h) showed significant anticonvulsant activities against both MES and INH methods, and compound g showed highest activity against MES method. In antitubercular activity, compounds 4c-4h showed 25 μg/ml MIC value, and compounds 4a-4b exhibited 50 µg/ml MIC value when compared with reference drugs [isoniazid (3.125 µg/ml), pyrizinamide (3.125µg/ml)] and (streptomycin 6.25μg/ml) MIC values, and found less potent than the reference drugs.

  一些 6-苯基/联苯-4-基-2-[2-(吡啶-2-基氨基)-乙基]/2-(2N-亚氨基-1-基)-乙基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮 (4a-h) 是通过 6-苯基/联苯-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮与环状仲胺的溴乙基衍生物和 2-氨基吡啶反应合成的。采用最大电击（MES）和异烟肼（INH）诱导惊厥法（50 毫克/千克剂量水平）对所有 4a-h 化合物的抗惊厥活性进行了评估，并采用微孔板阿尔马蓝测定法（MABA）对其抗结核活性进行了评估。在抗惊厥活性方面，以苯妥英（25 毫克/千克）和乙酰丙酸钠（50 毫克/千克）为参照药物。所有化合物（4a-h）在 MES 和 INH 法中都显示出显著的抗惊厥活性，其中化合物 g 在 MES 法中显示出最高的活性。 在抗结核活性方面，与参考药物[异烟肼（3.125 µg/ml）、吡嗪酰胺（3.125 µg/ml）]和链霉素（6.25 µg/ml）的 MIC 值相比，化合物 4c-4h 显示出 25 μg/ml 的 MIC 值，化合物 4a-4b 显示出 50 µg/ml 的 MIC 值，其效力低于参考药物。