ethyl 9-fluoro-7-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylate | 257640-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-fluoro-7-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 9-fluoro-1-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6,7-dihydro-3h,5h-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate；ethyl 7-fluoro-4-hydroxy-12-methyl-2-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 257640-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: RGUMJEFODIYMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-fluoro-7-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到9-fluoro-1-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 108. N-R-amides of 9-fluoro-1-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid and their antitubercular activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0228-6
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 9-fluoro-7-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPONDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  该发明提供了化合物I的结构或其盐，其中R1、R2和R3可以是规范中描述的任何值，以及包含化合物I的组合物。这些化合物可用作免疫调节剂。

  公开号：

  US20190389854A1

文献信息

• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US11014921B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, and R3 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as immunomodulating agents.

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其盐，其中 R1、R2 和 R3 具有说明书中描述的任一值，以及包含式 I 化合物的组合物。这些化合物可用作免疫调节剂。
• Identification of Human Toll-like Receptor 2-Agonistic Activity in Dihydropyridine–Quinolone Carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Janardhan Banothu、Mallesh Beesu、Collin J. Gustafson、Michael J. H. Brush、Kathryn L. Trautman、Alex C. D. Salyer、Balaji Pathakumari、Sunil A. David

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00540

  日期：2019.1.10

  Using a multiplexed, reporter gene-based, high throughput screen, we identified 9-fluoro-7-hydroxy-3-methyl-5-oxo-N-(pyridin-3-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H,SH-pyrido- [3,2,1-ij]quinoline-6-carboxamide as a TLR2 agonist. Preliminary structure-activity relationship studies on the carboxamide moiety led to the identification of analogues that induce chemokines and cytokines in a TLR2-dependent manner. These results represent new leads for the development of vaccine adjuvants.