(2R)-N-{(2'S)-2'-{[bis(methylthio)methylidine]amino}-6-chlorohexan-1-oyl}bornane-10,2-sultam | 219491-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-{(2'S)-2'-{[bis(methylthio)methylidine]amino}-6-chlorohexan-1-oyl}bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-N-{(2S)-2-{[bis(methylthio)methylidene]amino}-6-chlorohexan-1-oyl}bornane-10,2-sultam；(2S)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-6-chloro-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexan-1-one；(2S)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-6-chloro-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexan-1-one
• CAS: 219491-70-0
• 化学式: C₁₉H₃₁ClN₂O₃S₃
• 分子量: 467.118
• InChiKey: CUBFHWULPAEDLE-NXEZDXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-{(2'S)-2'-{[bis(methylthio)methylidine]amino}-6-chlorohexan-1-oyl}bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-ε-chloronorleucine
  参考文献：
  名称：

  Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-N-{(2'S)-2'-{[bis(methylthio)methylidine]amino}-6-chlorohexan-1-oyl}bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of stable isotope-labeled L-α-amino acids: enantioselective synthesis of 13C-, 15N-labeled L-proline using Oppolzer's glycine template
  作者：Siegfried N. Lodwig、Clifford J. Unkefer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<983::aid-jlcr152>3.0.co;2-m

  日期：1998.11

  We have developed a stereoselective route to the synthesis of stable isotope-labeled L-proline. Alkylation of (2R)-N-N'-[bis(methylthio)methylidine]glycyl}bornane-10,2-sultam with 3-chloro-iodopropane yielded (2R)-N-(2'S)-2'-[Bis(methylthio)methylidine]amino}-5-chloropentan-1-oyl}bornane-10,2-sultam. Cyclization to the imino acid occurred during the sequential removal of the alpha-amino protecting group and the chiral auxiliary.
• Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277
  作者：Wozniak、Szymanska、Oldziej、Lankiewicz、Grzonka

  DOI：——

  日期：——