9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole-2-carbaldehyde | 1352932-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 9-(pyridin-2-yl)carbazole-2-carbaldehyde；9-Pyridin-2-ylcarbazole-2-carbaldehyde；9-pyridin-2-ylcarbazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1352932-20-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: BTTXRLDRVWNQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87.5%的产率得到9-(pyridin-2-yl)-2-vinylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-乙烯基咔唑衍生物活性阴离子聚合的影响

  摘要：

  为了研究咔唑N位上的取代基对阴离子聚合的影响，分别使用了9-丁基-2-乙烯基咔唑（N Bu2VCz），9-苯基-2-乙烯基咔唑（N Ph2VCz）和9的2-乙烯基咔唑衍生物合成了-（吡啶-2-基）-2-乙烯基咔唑（N Py2VCz）。使用s -BuLi进行N Bu2VCz和N Ph2VCz的阴离子聚合反应是在-78°C下以100％的收率进行的，但是N Bu2VCz的聚合反应显示出 比N Ph2VCz宽的分子量分布（M w / M n = 1.23）。（中号瓦特/M n  = 1.11）。使用s -BuLi和DPM-K进行N Py2VCz的阴离子聚合，收率低于5％。特别地，N ph2VCz与s -BuLi /苯乙烯（[ s -BuLi / St] 0  = 0.33）的活性阴离子聚合显示出较窄的M w / M n。成功实现了N Ph2VCz与苯乙烯，α-甲基苯乙烯（α-MeSt）和2-乙烯基吡啶（2VP）的嵌段共聚。所得的P

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.042
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 9H-咔唑-2-甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88.7%的产率得到9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-乙烯基咔唑衍生物活性阴离子聚合的影响

  摘要：

  为了研究咔唑N位上的取代基对阴离子聚合的影响，分别使用了9-丁基-2-乙烯基咔唑（N Bu2VCz），9-苯基-2-乙烯基咔唑（N Ph2VCz）和9的2-乙烯基咔唑衍生物合成了-（吡啶-2-基）-2-乙烯基咔唑（N Py2VCz）。使用s -BuLi进行N Bu2VCz和N Ph2VCz的阴离子聚合反应是在-78°C下以100％的收率进行的，但是N Bu2VCz的聚合反应显示出 比N Ph2VCz宽的分子量分布（M w / M n = 1.23）。（中号瓦特/M n  = 1.11）。使用s -BuLi和DPM-K进行N Py2VCz的阴离子聚合，收率低于5％。特别地，N ph2VCz与s -BuLi /苯乙烯（[ s -BuLi / St] 0  = 0.33）的活性阴离子聚合显示出较窄的M w / M n。成功实现了N Ph2VCz与苯乙烯，α-甲基苯乙烯（α-MeSt）和2-乙烯基吡啶（2VP）的嵌段共聚。所得的P

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.042

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed One-Pot Syntheses of 9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazoles through a Tandem CH Activation/CX (X=C or N) Formation Process
  作者：Jean-Ho Chu、Pi-Shan Lin、Ya-Ming Lee、Wei-Ting Shen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201101528

  日期：2011.11.25

  A new one‐pot synthesis of 9‐(pyridin‐2‐yl)‐9H‐carbazoles through the simultaneous CH activation and palladium(II)‐catalyzed cross‐coupling of N‐phenylpyridin‐2‐amines with potassium aryltrifluoroborates is presented. Silver acetate and 1,4‐dioxane proved to be the best oxidant and solvent, respectively. The product yields fluctuated from modest to excellent and the reaction showed sufficient functional

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。
• Synthesis of 2-Formyl Carbazoles via Tandem Reaction of Indolyl Nitrones with 2-Methylidene Cyclic Carbonate
  作者：Sujin Min、Taeeun Kim、Taejoo Jeong、Junhyeok Yang、Yebin Oh、Kyeongwon Moon、Amitava Rakshit、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01336

  日期：2023.6.16

  The synthesis of functionalized carbazoles as privileged nitrogen heterocycles has emerged as a central topic in drug discovery and material science. We herein disclose the rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction between indolyl nitrones and 2-methylidene cyclic carbonate as an allylating surrogate, resulting in the formation of C2-formylated carbazoles via tandem C–H allylation, [3 + 2] cycloaddition

  功能化咔唑作为优先氮杂环的合成已成为药物发现和材料科学的中心课题。我们在此公开了铑 (III) 催化的吲哚基硝酮和 2-亚甲基环状碳酸酯之间的交叉偶联反应作为烯丙基化替代物，导致通过串联 C-H 烯丙基化、[3 + 2] 环加成形成 C2-甲酰化咔唑、芳构化和苄基氧化。C2-甲酰化咔唑的各种后转化突出了该协议的综合效用。