N-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-[4-[7-[3-(1-piperidinyl)propoxy]-6-methoxyquinolin-4-yloxy]-3-fluorophenyl]-2-phenylquinoline-4-carboxamide；N-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyphenyl]-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₄₀H₃₇FN₄O₄
• 分子量: 656.757
• InChiKey: YVZRDYCKRBWYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代喹啉类化合物及其用途

  摘要：

  2‑芳基取代喹啉类化合物及其用途。本发明涉及通式Ⅰ所示的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，其中取代基Ar、R1、R2、R3、R4、X、L、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。

  公开号：

  CN103965107B

文献信息

• 2-芳基取代喹啉类化合物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103965107B

  公开（公告）日：2016-08-17

  2‑芳基取代喹啉类化合物及其用途。本发明涉及通式Ⅰ所示的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，其中取代基Ar、R1、R2、R3、R4、X、L、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Design, synthesis and antitumour activity of bisquinoline derivatives connected by 4-oxy-3-fluoroaniline moiety
  作者：Sai Li、Qiang Huang、Yajing Liu、Xiaolong Zhang、Shuang Liu、Chao He、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.001

  日期：2013.6

  A series of novel bisquinoline derivatives connected by a 4-oxy-3-fluoroaniline moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activities against a panel of five cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, U87MG, and SMMC-7721). Most of compounds tested showed a potent activity and high selectivity towards the H460 and MKN-45 cell lines. Among the compounds tested, six (15d, 15e, 15m, 15n, 16a, and 16i) were further examined for their c-Met kinase activity; the compounds showed high efficacy with IC50 values in the single-digit nM range. An analysis of structure activity relationships indicated that an unsubstituted or a halogen-substituted phenyl ring on the 2-arylquinoline-4-carboxamide moiety was favourable for antitumour activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.