1-Benzyloxy-2-(3',3'-dimethylbutyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Benzyloxy-2-(3',3'-dimethylbutyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbutyl)-2-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: SKYGCROZAVFGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-vinylbenzene 、 叔丁基锂 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-Benzyloxy-2-(3',3'-dimethylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和苯乙烯衍生物中的有机锂：范围和局限性

  摘要：

  苯乙烯 和一系列 芳基取代的 苯乙烯 研究表明，衍生物在以下情况下会发生有效的碳环化-捕获反应： 乙醚在-78至-25°C下。发现不同类型的有机锂试剂的反应性为：叔，仲>伯；≫ 烯基， 甲基， 苯基。电子给体基团（例如 甲氧基和二烷基氨基）在其邻位或对位上;苯环 使向有机锂加成的双键失活，但它们与 丁基锂 通过使用TMEDA作为助溶剂可以促进使用。 2-苄氧基苯乙烯 和 2-烯丙氧基苯乙烯 在−78°C，但在室温下进行有效的碳石化处理 烷基 发生转移，生成相应的烷基化 苯酚。 2-乙烯基萘 也经历了碳化作用羧化 以合理的产量。

  DOI：

  10.1039/a910195k

文献信息

• Organolithium additions to styrene derivatives: Intramolecular alkylation processes
  作者：Xudong Wei、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00797-6

  日期：1996.6

  2-Benzyloxystyrene undergoes efficient carbolithiation-protonation at −78°C. At higher temperatures, however, carbolithiation is followed by intramolecular alkylation to generate the corresponding 2-alkylphenol. 2-Alloxystyrenes are shown to undergo similar reactions.

  2-苄氧基苯乙烯在-78°C下经历有效的羰基化质子化反应。然而，在更高的温度下，碳酸酯化之后是分子内烷基化以生成相应的2-烷基苯酚。显示2-环氧苯乙烯经历类似的反应。
• Organolithium addition to styrene and styrene derivatives: scope and limitations
  作者：Xudong Wei、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a910195k

  日期：——

  Styrene and a range of aryl-substituted styrene derivatives are shown to undergo efficient carbolithiation–trapping reactions in diethyl ether at −78 to −25 °C. The reactivities of different types of organolithium reagents were found to be: tertiary, secondary > primary; ≫ alkenyl, methyl, phenyl. Electron donating groups (e.g. methoxy and dialkylamino) at the ortho- or para- positions of the benzene

  苯乙烯 和一系列 芳基取代的 苯乙烯 研究表明，衍生物在以下情况下会发生有效的碳环化-捕获反应： 乙醚在-78至-25°C下。发现不同类型的有机锂试剂的反应性为：叔，仲>伯；≫ 烯基， 甲基， 苯基。电子给体基团（例如 甲氧基和二烷基氨基）在其邻位或对位上;苯环 使向有机锂加成的双键失活，但它们与 丁基锂 通过使用TMEDA作为助溶剂可以促进使用。 2-苄氧基苯乙烯 和 2-烯丙氧基苯乙烯 在−78°C，但在室温下进行有效的碳石化处理 烷基 发生转移，生成相应的烷基化 苯酚。 2-乙烯基萘 也经历了碳化作用羧化 以合理的产量。