2-溴-1-乙烯基-4-甲基苯 | 828267-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-乙烯基-4-甲基苯
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-1-vinylbenzene
• 英文别名: Benzene, 2-bromo-1-ethenyl-4-methyl-；2-bromo-1-ethenyl-4-methylbenzene
• CAS: 828267-46-5
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: YAPUBTBEBJZBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-乙烯基-4-甲基苯 在 chromium dichloride 、 ruthenium carbene complex 锰 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (1S,3R)-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-溴-1-乙烯基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  分子内氨基钯催化引发的钯与烯烃催化的钯催化成环氨基烯化反应

  摘要：

  描述了钯催化的氨基钯反应，然后与醛类进行亲核加成反应并脱水。这种直接且操作简单的方法为广泛的官能化四氢异喹啉具有高选择性提供了一种快速可靠的方法。机理研究表明，通过高度有序的过渡态进行的亲核加成是营业额限制步骤，其中关键Csp 3 -Pd物种固有的β-氢化物消除是受约束构象和亲核性控制的。氮原子的强供电子作用增强了Csp 3 -Pd键。

  DOI：

  10.1002/anie.201611853

文献信息

• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170064962A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的杀虫性的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫组合物，以及使用这种杀虫组合物对这些害虫进行处理的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Amination of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Cédric Spitz、Olivier Leogane、Carl Trudel、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol2021516

  日期：2011.10.21

  The first stereoselective rhodium-catalyzed intermolecular aziridination and C–H amination of alkenes to produce chiral carbamate-protected aziridines and allylic amines is described. Good yields and diastereoselectivities were achieved using a readily available chiral N-tosyloxycarbamate and stoichiometric amount of the alkene substrate. Furthermore the protecting group is easy to cleave under mild

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。
• Synthesis of Dibenzoheteropines of Group 13–16 Elements via Ring-Closing Metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Shinya Sato

  DOI：10.1021/jo4001993

  日期：2013.4.5

  The ring-closing metathesis (RCM) of bis(2-vinylphenyl)silanes in the presence of the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst in toluene at 100 °C afforded dibenzo[b,f]silepines in excellent yields. Other dibenzoheteropines of group 13–16 elements were also prepared via the RCM of the corresponding heteroatom-tethered dienes.

  在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂存在下，在100°C的甲苯中，双（2-乙烯基苯基）硅烷的闭环复分解（RCM）提供了极好的收率的二苯并[ b，f ]西拉品。还通过相应的杂原子连接的二烯的RCM制备了第13-16组元素的其他二苯并杂庚因。
• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。