2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸 | 126802-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 126802-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11036963
• 分子量: 209.202
• InChiKey: MBYUEHBQZXQBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  363.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）：碳水化合物化学中的新型保护基

  摘要：

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Joensson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1203,1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Digoxin
  作者：Hui Liu、Si-Yu Zhou、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun、Yuan-Hong Tu

  DOI：10.1055/a-1346-5650

  日期：2021.5

  Taking advantage of the reliable stereocontrol capability of DMNPA group via long-distance-participation (LDP) effect as well as the mild and efficient deprotection conditions, the first and highly efficient synthesis of digoxin was achieved through a nine-step longest linear sequence with 41% overall yield.

  利用长距离参与（LDP）效应以及温和有效的脱保护条件，利用DMNPA基团的可靠立体控制能力，通过九步最长的线性序列（41步）实现了地高辛的首次高效合成总产率％。
• Dual-Participation Protecting Group Solves the Anomeric Stereocontrol Problems in Glycosylation Reactions
  作者：Hui Liu、Thomas Hansen、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、Qing-Ju Zhang、Jeroen D. C. Codée、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03321

  日期：2019.11.1

  The 2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group permits, via robust neighboring group participation (NGP) or long distance participation (LDP) effects, the stereocontrolled 1,2-trans, 1,2-cis, as well as β-2,6-dideoxy glycosidic bond generation, while suppressing the undesired orthoester byproduct formation. The robust stereocontrol capability of the DMNPA is due to the dual-participation

  2,2-二甲基-2-（邻-硝基苯基）乙酰基（DMNPA）基团可通过强大的邻近基团参与（NGP）或长距离参与（LDP）效应实现立体控制的1,2-反式，1,2-顺式，以及β-2,6-二脱氧糖苷键的生成，同时抑制了不希望的原酸酯副产物的形成。DMNPA强大的立体控制能力归因于酯官能团和硝基的双重参与作用，这已通过对照反应和DFT计算得到证实，并通过X射线光谱法得到进一步证实。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR GCRP
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080682A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to novel compounds that are CGRP receptor antagonists, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of migraine, headache, and cluster headache.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是CGRP受体拮抗剂，涉及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗偏头痛、头痛和丛集性头痛中的应用。
• 一种糖羟基保护基二甲基苯乙酰基DMNA的制备及其脱除的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106831436A

  公开（公告）日：2017-06-13

  一种糖羟基保护基二甲基苯乙酰基DMNA的制备及其脱除的方法，步骤(1)一种糖羟基保护基2,2‑二甲基‑苯乙酰基在糖类羟基上的高效引入；步骤(2)将该羟基保护基的高效脱除；具有易于制备、高效引入、易于操作、高效脱除、绿色环保、适用范围广的优点，而且该保护基应用于糖基给体2位羟基保护时，具有很好的立体选择性，因此有利于该保护基的发展和应用。