2-甲基-2-(2-硝基苯氧基)丙酸 | 10514-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(2-硝基苯氧基)丙酸
• 中文别名: 2-甲基-2-(邻-硝基苯氧基)丙酸；丙酸,2-甲基-2-(邻-硝基苯氧基)-
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-nitrophenoxy)propanoic Acid
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propionic acid；2-methyl-2-(2-nitro-phenoxy)-propionic acid；α-(2-nitro-phenoxy)-isobutyric acid；α-(2-Nitro-phenoxy)-isobuttersaeure
• CAS: 10514-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• mdl: MFCD01695521
• 分子量: 225.201
• InChiKey: ONPMYXAEDVOABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  385.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-硝基苯氧基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 180.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 29.34h， 生成 4,4-dimethyl-3,3a-dihydro-2H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1-酮及其相关类似物的衍生物。第一部分

  摘要：

  双环2,3,3a，4-四氢-1 H-咪唑并[5,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1-酮体系及相关的1,4-苯并噻嗪和4,1]苯并a氮平合成类似物。通过将合适的二胺衍生物与尿素熔融，可以轻松获得它们。它们中的一些显示出对A型具有选择性的非常好的可逆MAO-I活性。还给出了中间体胺的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200130
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯氧基丙酸 在 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-2-(2-硝基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Smiles Rearrangement During Borane Reduction of 2-Aryloxy-2-methylpropionamides
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.1055/s-2004-837302

  日期：——

  2-Nitrophenols spontaneously rearrange during alkylation with 2-bromo-2-methylpropionamide in the presence of cesium carbonate in acetonitrile to the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propionamides. Upon reduction of 2-aryloxy-2-methylpropionamides, which were obtained from 2-nitrophenols in three steps, with borane dimethyl sulfide complex in THF, a Smiles rearrangement was observed as well

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。
• [EN] TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA TACHYKININE
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：WO1995015311A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A description is given of tachykinin receptor antagonists having general formula (I); their preparation and use in pharmaceutical formulations.(FR) L'invention décrit des antagonistes du récepteur de la tachykinine possédant la formule générale (I); elle décrit également leur préparation ainsi que leur utilisation dans des formulations pharmaceutiques.

  （中文）描述了具有一般式（I）的缓激肽受体拮抗剂，以及它们在制药配方中的制备和使用。
• 10.1039/d4cc02118e
  作者：Winter, Johannes、Lühr, Susan、Hochadel, Kyra、Gálvez-Vázquez, María de Jesús、Prenzel, Tobias、Schollmeyer, Dieter、Waldvogel, Siegfried R.

  DOI：10.1039/d4cc02118e

  日期：——

  The electrochemical reduction of nitroarenes allows direct access to manifold nitrogen containing heterocycles. This work reports the simple and direct electro-organic synthesis of 18 different examples of 2H,4H-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-ones in up to 81% yield. The scalability of the method was demonstrated on a gram-scale.

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。
• Nonenzymatic Conversion of Penicillins to 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：D. A. Johnson、C. A. Panetta、R. R. Smith

  DOI：10.1021/jo01346a027

  日期：1966.8
• Reddy Sastry; Srinivasa Rao; Krishnan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 10, p. 882 - 884
  作者：Reddy Sastry、Srinivasa Rao、Krishnan、Rastogi、Jain、Verma、Tripathi、Singh、Seshagiri Rao、Kaushal

  DOI：——

  日期：——