1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-iodide-sn-glycerol | 149576-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-iodide-sn-glycerol
• 英文别名: 1-(hexadecyloxy)-2-methoxy-3-iodopropane；3-(hexadecyloxy)-2-methoxy-1-iodopropane；1-(3-iodo-2-methoxypropoxy)hexadecane
• CAS: 149576-48-7
• 化学式: C₂₀H₄₁IO₂
• 分子量: 440.449
• InChiKey: HVOVIBWOSLSJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-iodide-sn-glycerol 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-S-(2’-phthalimido-2’-deoxy-3’,4’,6’-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSYLATED ANTITUMOR ETHER LIPIDS AS NOVEL CANCER STEM CELL CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] ÉTHER-LIPIDES ANTICANCÉREUX GLYCOSYLÉS EN TANT QUE NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES DE CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES

  摘要：

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAELs）是有效的细胞毒性剂，可针对癌干细胞。此外，将通过一种与半胱氨酸蛋白酶无关的途径杀死细胞的GAELs与通过凋亡杀死细胞的药物结合，将导致消除分化的肿瘤细胞和未分化的癌干细胞，从而消除肿瘤并预防复发。

  公开号：

  WO2013116949A1
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-hexadecyloxy-2-methoxy-propyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-iodide-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quaternary amine ether lipids and evaluation of neoplastic cell growth inhibitory properties

  摘要：

  Novel quaternary amine ether lipids have been synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. These compounds contain a positively charged quaternary amine functional group attached either directly to the glycerol backbone or at the end of an alkoxy chain. The biological testing has identified several analogues with activity equivalent to or greater than that exhibited by the reference compound in this assay, ET-18-OMe (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine). Among the most active analogues are compounds 11, [N,N,N-triethyl-3-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-1-propylammonium bromide] and 22 [N-[4-[3-(hexadecyloxy)-2-ethoxypropoxy]-1-butyl]pyridinium bromide], which are approximately 3 times as active as the reference standard.

  DOI：

  10.1021/jm00168a042

文献信息

• Synthesis of phosphocholine and quaternary amine ether lipids and evaluation of in vitro antineoplastic activity
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Fatma Gumus、Canio J. Marasco、Karen L. Meyer、Michael Marx、Claude Piantadosi、Matthew D. Layne、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00066a011

  日期：1993.7

  methyl decreased activity slightly. In the nonphosphorus compounds, many nitrogen heterocycles and also a sulfonium moiety were incorporated without changing the degree of activity; however, a thiazolium group decreased activity. The most active compound, 29 [N-[3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl]-3-(hydroxymethyl)pyridinium bromide], was approximately twice as active as the reference standard, ET-18-OMe

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。