(2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone | 148218-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone；2L-2,3,6/4,5-pentahydroxycyclohexanone；D-chiro-3-Inosose；chiro-3-inosose；allo-2-inosose
• CAS: 148218-11-5
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: VYEGBDHSGHXOGT-FNIQGMNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for the synthesis of D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol

  摘要：

  公开号：

  EP1225175B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aldol cyclization of l-lyxo-Hexos-5-ulose derivatives: A new diastereoselective synthesis of d-chiro-Inositol

  摘要：

  The DBU-promoted intramolecular aldol condensation of two partially protected L-lyxo-hexos-5-ulose derivatives (8 and 9), in turn obtained starting from methyl beta-D-galactopyrano side, takes place with fairly good yield and complete diastereoselectivity to give 2L-(2,3,6/4,5)-pentahydroxycyclohexanone derivatives, 10 and 11. The stereoselective reduction of inosose 10 with sodium triacetoxyborohydride leads, after catalytic debenzylation, to D-chiro-inositol (1), while the sodium borohydride reduction furnishes, with opposite stereoselectivity, a derivative of allo-inositol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00692-3

文献信息

• General synthesis of inositols by hydrolysis of conduritol epoxides obtained biocatalytically from halogenobenzenes: (+)-D-chiro-inositol, allo-inositol, muco-inositol and neo-inositol
  作者：Martin Mandel、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/p19930000741

  日期：——

  Four of the nine isomeric inositols have been prepared by hydrolytic opening of epoxides derived from 3-halogenocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol by further oxidation with potassium permanganate or by reduction of chiro-3-inosose (2L-2,3,6/4,5-pentahydroxycyclohexanone).

  九个异构体肌醇的四个已制备通过用高锰酸钾通过进一步氧化由3- halogenocyclohexa -3,5-二烯-1,2-二醇衍生的环氧化物的水解或开口通过还原的手性-3-肌糖（2大号- 2,3,6 / 4,5-五羟基环己酮）。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Benzoin Strategy for Divergent Synthesis of Cyclitol Derivatives from Alditols
  作者：Bubwoong Kang、Toshiaki Sutou、Yinli Wang、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1002/adsc.201400712

  日期：2015.1.12

  A divergent synthesis of cyclitol derivatives has been developed utilizing an N‐heterocyclic carbene‐catalyzed benzoin‐type cyclization of C2‐symmetrical dialdoses. The resulting inososes are versatile intermediates, which are readily converted into not only inositols but also amino‐, deoxy‐, O‐methyl‐ and C‐methyl‐inositols.

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。
• Unusual oxidation of 1-halo-1,3-dienes with parmanganate. Expedient syntheses of (+)-D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol from chlorobenzene
  作者：Martin Mandel、Tomas Hudlicky、Lawrence D. Kwart、Gregg M. Whited

  DOI：10.1021/jo00060a061

  日期：1993.4
• Hudlicky, Tomas; Mandel, Martin; Rouden, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1553 - 1568
  作者：Hudlicky, Tomas、Mandel, Martin、Rouden, Jacques、Lee, Robert S.、Bachmann, Bryan、et al.

  DOI：——

  日期：——