2-hydroxyethyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide
• 英文别名: 2-(1,3-diphenylprop-2-ynylthio)ethanol；2-(1,3-Diphenylprop-2-ynylsulfanyl)ethanol
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: SNVNQRRNYYNORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到2-((1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)sulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxyethyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Alcohols with Thiols:  A General Synthetic Route to Propargylic Sulfides
  作者：Youichi Inada、Yoshiaki Nishibayashi、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja027754t

  日期：2002.12.1

  (1e) has been disclosed to promote the catalytic propargylic substitution reaction of propargylic alcohols bearing not only terminal alkyne group but also internal alkyne group with thiols. It is noteworthy that neutral thiolate-bridged diruthenium complexes (1a-1c), which were known to promote the propargylic substitution reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne group with various heteroatom-

  一种新型阳离子甲硫醇桥联二钌络合物 [Cp*RuCl(mu2-SMe)2RuCp*(OH2)]OTf (1e) 已被公开，以促进不仅带有末端炔基而且带有内部炔烃的炔丙醇的催化炔丙基取代反应与硫醇组。值得注意的是，中性硫醇盐桥连二钌配合物（1a-1c），已知可促进带有末端炔基的炔丙醇与各种杂原子和碳中心亲核试剂的炔丙基取代反应，但根本不起作用。这里描述的催化反应为炔丙基硫化物提供了一种通用且环境友好的制备方法，炔丙基硫化物是有机合成中非常有用的中间体，直接从相应的炔醇和硫醇制备。
• A General and Efficient FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Zhuang-ping Zhan、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui、Rui-feng Yang、Wen-zhen Yang、Jun-ping Li

  DOI：10.1021/jo061234p

  日期：2006.10.1

  A general and efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols, and amides, leading to the construction of C−C, C−O, C−S and C−N bonds, has been developed.

  炔丙醇与碳和杂原子中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，醇，芳香族化合物，硫醇和酰胺）的一般有效的FeCl 3催化取代反应，导致C，C，O，C的构建已经开发了-S和C-N键。
• BiCl3-Catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with C-, O-, S- and N-centered nucleophiles
  作者：Zhuang-ping Zhan、Wen-zhen Yang、Rui-feng Yang、Jing-liang Yu、Jun-ping Li、Hui-juan Liu

  DOI：10.1039/b606470a

  日期：——

  A general and efficient BiCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols and amides, leading to the construction of C–C, C–O, C–S and C–N bonds, has been developed.

  开发了一种普遍且高效的BiCl3催化的丙炔醇与以碳和杂原子为中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷、醇、芳香化合物、硫醇和酰胺）进行取代反应的方法，从而构建C–C、C–O、C–S和C–N键。