5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸 | 137778-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸
• 英文名称: 5-bromo-6-methylpicolinic acid
• 英文别名: 5-bromo-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 137778-20-2
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: UXKSXZKZOWOMKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 5-(5-bromo-6-methylpyridin-2-yl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE O-LINKED CARBAMOYL CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  [FR] ACIDES CARBAMOYLE CYCLOHEXYLIQUES À LIAISON O ISOXAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA

  摘要：

  本发明提供了式(Ia)或(Ib)的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中X1、X2、X3和X4分别独立地为CR6或N；但X1、X2、X3或X4中不超过两个为N；L为C1-4烷基，其上取代有0至4个R7；R1为(-CH2)aR9；a为0或1的整数；R2分别为卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基或卤代烷氧基；n为0、1或2的整数；R3为氢、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基，烷基本身或作为其他基团的一部分，可以部分或完全地被氘取代；R4为C1-10烷基、C1-10氘代烷基、C1-10卤代烷基、C1-10烯基、C3-8环烷基、6至10成员芳基、3至8成员杂环烷基、-(C1-6烷基)-(C3-8环烷基)、-(C1-6烷基)-(6至10成员芳基)、-(C1-6烷基)-(3至8成员杂环烷基)或-(C1-6烷基)-(5至6成员杂芳基)；其中烷基、烷基烯烃、烷烃、芳基、杂环烷基和杂芳基中的每一个，本身或作为其他基团的一部分，可以独立地被0至3个R8取代；或者，R3和R4，与它们连接的N原子一起，形成一个取代有0至3个R的4至9成员杂环基团；R5和R6分别独立地为氢、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基；R7为卤素、氧、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基；R8分别独立地为氘、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基或5至6成员杂芳基；或者，两个R8，与它们连接的原子一起，形成一个取代有0至3个R12的3至6成员碳环基或3至6成员杂环基；R9从-CN、-C(O)OR10、-C(O)NR11aR11b、-CO-NH-CO-Re、-CO-NH-SO2-Re、-CO-NH-SO-Re、-SO2-OH、-SO2-NH-CO-Re、-P(O)(OH)2、四唑-5-基、-CH2-CO-NH-CO-Re、-CH2-CO-NH-SO2-Re、CH2-CO-NH-SO-Re、-CH2-SO2-OH、-CH2-SO2-NH-CO-Re、-CH2-P(O)(OH)2、四唑-5-基亚甲基中选择；Re为C1-6烷基、C3-6环烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基或卤代烷氧基；R10为氢或C1-10烷基；R11a和R11b分别独立地为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷氧基或卤代烷氧基；R12为卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷氧基或卤代烷氧基、苯基或5至6成员杂芳基。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。

  公开号：

  WO2019126084A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,6-dimethylpyridine 1-oxide 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ban-Oganowska, Hanna; Talik, Tadeusz, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 2-3, p. 289 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID ISOXAZOLE AZINES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] AZINES ISOXAZOLE D'ACIDE DE CYCLOHEXYLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126086A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) or (Ib): (Ia) or (Ib), or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了Formula（Ia）或（Ib）的化合物：（Ia）或（Ib），或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• [EN] N-PHENYL-PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PD-1/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTION MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYL-PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS D'INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2017106634A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  揭示了公式（I）的化合物，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病。
• [EN] AMIDO CYCLOHEXANE ACID DERIVATIVES AS LPA RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDO D'ACIDE CYCLOHEXANE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS DE LPA
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022013378A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) inhibiting lysophosphatidic acid receptor 1 (LPA1), particularly the invention relates to compounds that are Ami do cyclohexane acid derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of diseases or conditions associated with a dysregulation of LPA receptors, in particular fibrosis.

  本发明涉及通式(I)的化合物，抑制溶血磷脂酸受体1（LPA1），特别是涉及Ami do环己烷酸衍生物的化合物，制备这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗与LPA受体失调有关的疾病或病状方面有用，特别是纤维化。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID ISOXAZOLE AZOLES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDE CYCLOHEXYLE ISOXAZOLE AZOLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126087A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) or (Ib):Formula (Ia) or (Ib), or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了公式(Ia)或(Ib)的化合物: 公式(Ia)或(Ib)，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。