methyl 9-formylphenanthrene-3-carboxylate | 1357838-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-formylphenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 1357838-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: UPXTUVVMINEYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-formylphenanthrene-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9-methylphenanthrene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Series of Novel 3,9-Disubstituted Phenanthrenes as Analogues of Known N-Methyl-d-aspartate Receptor Allosteric Modulators

  摘要：

  9-取代菲3-羧酸据报道具有对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的变构调节活性。该受体被兴奋性神经递质l-谷氨酸激活，并已被认为与一系列神经系统疾病（如精神分裂症、癫痫和慢性疼痛）以及神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）有关。本文描述了从几种常见中间体出发合成一系列新型3,9-二取代菲衍生物的便捷方法。这些新的菲衍生物将有助于阐明对NMDA受体的变构调节的结构要求。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380114
• 作为产物：
  描述：

  9-bromophenanthrene-3-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 四氧化锇 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 9-formylphenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN MODULATING THE NMDA RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS POSITIFS ET NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS NMDA

  摘要：

  公开号：

  WO2012019106A8

文献信息

• [EN] POSITIVE AND NEGATIVE MODULATORS OF NMDA RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS POSITIFS ET NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS NMDA
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2012019106A2

  公开（公告）日：2012-02-09

  Disclosed herein are compounds useful as modulators of an NMDA receptor. Further disclosed are methods of modulating an NMDA receptor using these compounds, and methods of treating various NMDA-receptor disorders, such as, for example, schizophrenia, post-traumatic stress disorder, Alzheimer's disease, and pain.
• Synthesis of a Series of Novel 3,9-Disubstituted Phenanthrenes as Analogues of Known N-Methyl-d-aspartate Receptor Allosteric Modulators
  作者：Mark Irvine、Guangyu Fang、Richard Eaves、Maria Mayo-Martin、Erica Burnell、Blaise Costa、Georgia Culley、Arturas Volianskis、Graham Collingridge、Daniel Monaghan、David Jane

  DOI：10.1055/s-0034-1380114

  日期：2015.6

  9-Substituted phenanthrene-3-carboxylic acids have been reported to have allosteric modulatory activity at the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. This receptor is activated by the excitatory neurotransmitter l-glutamate and has been implicated in a range of neurological disorders such as schizophrenia, epilepsy and chronic pain, and in neurodegenerative disorders such as Alzheimer’s disease. Herein, the convenient synthesis of a wide range of novel 3,9-disubstituted phenanthrene derivatives starting from a few common intermediates is described. These new phenanthrene derivatives will help to clarify the structural requirements for allosteric modulation of the NMDA receptor.

  9-取代菲3-羧酸据报道具有对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的变构调节活性。该受体被兴奋性神经递质l-谷氨酸激活，并已被认为与一系列神经系统疾病（如精神分裂症、癫痫和慢性疼痛）以及神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）有关。本文描述了从几种常见中间体出发合成一系列新型3,9-二取代菲衍生物的便捷方法。这些新的菲衍生物将有助于阐明对NMDA受体的变构调节的结构要求。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN MODULATING THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS POSITIFS ET NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS NMDA
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2012019106A8

  公开（公告）日：2012-09-27