5-(4-(methylthio)phenyl)-2'-deoxycytidine | 1310810-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-(methylthio)phenyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1310810-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: SPBGIIDSKMTXGB-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-(4-(methylthio)phenyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶和7-脱氮杂腺嘌呤核苷，核苷酸和核苷三磷酸的烷基硫烷基苯基衍生物：合成，聚合酶掺入DNA和电化学研究

  摘要：

  来自5-碘代胞嘧啶和7-碘代-7-脱氮杂腺嘌呤的卤代核苷，核苷酸和三磷酸核苷的Suzuki-Miyaura水溶液与甲基，苄基和三苯甲基磺酰基苯基硼酸的交叉偶联反应得到了相应的核苷和核苷酸烷基硫烷基苯基衍生物。使用Vent（exo-）聚合酶通过引物延伸将修饰的三磷酸核苷掺入DNA中。烷基硫烷基苯基核苷的电化学行为表明在电极上形成致密层。修饰的核苷酸和结合了苄基或三苯硫基硫烷基苯基的DNA在[Co（NH 3）6 ] 3+中产生信号铵缓冲液，归因于Brdička催化反应，具体取决于所施加的负电位。在这种介质中反复进行恒流计时电位扫描，发现其Brdička催化反应增强，这表明在该条件下，烷基硫烷基衍生物脱保护为游离硫醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201003496

文献信息

• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Alkylsulfanylphenyl Derivatives of Cytosine and 7-Deazaadenine Nucleosides, Nucleotides and Nucleoside Triphosphates: Synthesis, Polymerase Incorporation to DNA and Electrochemical Study
  作者：Hana Macíčková-Cahová、Radek Pohl、Petra Horáková、Luděk Havran、Jan Špaček、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201003496

  日期：2011.5.16

  halogenated nucleosides, nucleotides and nucleoside triphosphates derived from 5‐iodocytosine and 7‐iodo‐7‐deazaadenine with methyl‐, benzyl‐ and tritylsufanylphenylboronic acids gave the corresponding alkylsulfanylphenyl derivatives of nucleosides and nucleotides. The modified nucleoside triphosphates were incorporated into DNA by primer extension by using Vent(exo‐) polymerase. The electrochemical behaviour

  来自5-碘代胞嘧啶和7-碘代-7-脱氮杂腺嘌呤的卤代核苷，核苷酸和三磷酸核苷的Suzuki-Miyaura水溶液与甲基，苄基和三苯甲基磺酰基苯基硼酸的交叉偶联反应得到了相应的核苷和核苷酸烷基硫烷基苯基衍生物。使用Vent（exo-）聚合酶通过引物延伸将修饰的三磷酸核苷掺入DNA中。烷基硫烷基苯基核苷的电化学行为表明在电极上形成致密层。修饰的核苷酸和结合了苄基或三苯硫基硫烷基苯基的DNA在[Co（NH 3）6 ] 3+中产生信号铵缓冲液，归因于Brdička催化反应，具体取决于所施加的负电位。在这种介质中反复进行恒流计时电位扫描，发现其Brdička催化反应增强，这表明在该条件下，烷基硫烷基衍生物脱保护为游离硫醇。