3-acetyl-5-ethyldihydro-2(3H)-furanone | 3620-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-5-ethyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 2-acetyl-4-ethyl-γ-butyrolactone；3-acetyl-5-ethyl-2-oxo-4,5-dihydrofuran；3-acetyl-5-ethyldihydrofuran-2-(3H)-one；3-Acetyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-one；3-acetyl-5-ethyl-furane-2-one；2-acetyl-4-ethyl butyrolactone；3-acetyl-5-ethyloxolan-2-one
• CAS: 3620-19-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KRCFMTREVNAMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-103 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-ethyldihydro-2(3H)-furanone 在 boron trifluoride methanol complex 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 7-ethyl-8-(2-fluoro-benzyl)-5-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  心血管药物的研究。6.与杂环系统融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。

  摘要：

  描述了与吡咯，噻吩，吡喃，吡啶和哒嗪融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。在这些化合物中，8-叔丁基-7,8-二氢-5-甲基-6H-吡咯并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（23）为被发现是最有前途的潜在心血管疾病药物，已被证明比特拉迪尔[7-二乙基氨基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶具有更强的冠脉扩张活性，降压活性与硫酸胍乙当量相当。

  DOI：

  10.1021/jm00182a021
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 生成 3-acetyl-5-ethyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  BROUWER, WALTER G.;FELAUER, ETHEL E.;KULKA, MARSHAL

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of N-Aryl-5-alkylidene-5H-pyrrol-2-ones by a new Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Oxalic Acid-bis(imidoyl)chlorides
  作者：Peter Langer、Manfred Döring

  DOI：10.1055/s-2001-16772

  日期：——

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxalic acid-bis(imidoyl)chlorides results in regio- and stereoselective formation of 5-(alkylidene)-5H-pyrrol-2-ones.

  二锂代二羰基化合物与草酸双（亚胺基）氯化物的反应，可以区域选择性和立体选择性地生成5-（亚烷基）-5H-吡咯-2-酮。
• Lactim Ether Chemistry: A Versatile One-Step β-Enamino Lactone Synthesis
  作者：O. Provot、J. P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1993-25797

  日期：——

  The condensation of 2-acetylbutyrolactones 4 with lactim ethers 5 leads to the formation of ß-enamino lactones 7.

  2-乙酰基丁内酯4与乳酰醚5的缩合形成了ß-烯氨内酯7。
• Synthesis ofN-Aryl-5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones by“Cyclization/Dimroth Rearrangement” Reactions of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Diimidoyl Dichlorides of Oxalic Acid
  作者：Joachim T. Anders、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200300727

  日期：2004.5

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxaldiimidoyl dichlorides resulted in regio- and (E)/(Z)-diastereoselective formation of 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The products were formed by a domino “cyclization/Dimroth rearrangement” reaction. The mechanism and preparative scope of the cyclization was studied. The arylamino groups of the products were removed chemoselectively

  二锂化二羰基化合物与草酰二亚胺酰二氯的反应导致 5-亚烷基-3-芳基氨基-2,5-二氢吡咯-2-酮的区域-和(E)/(Z)-非对映选择性形成。产物是通过多米诺“环化/Dimroth 重排”反应形成的。研究了环化的机理和制备范围。在温和条件下通过水解裂解以高产率化学选择性地去除产物的芳氨基。从药理学和合成的角度来看，N-芳基-5-亚烷基-3-羟基-2,5-二氢吡咯-2-酮产品具有相当大的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Improved process for the preparation of substituted furanones
  申请人：QUANTUM CHEMICAL CORPORATION (a Virginia corp.)

  公开号：EP0348549A1

  公开（公告）日：1990-01-03

  This invention relates to an improved process for the preparation of 3-acyl-5-alkyldihydro-2(3H)-furanones according to the following reaction scheme: wherein R and R1 are hydrogen or alkyl and R2 is a hydrocarbon or -0-hydrocarbon radical of from 1 to 20 carbon atoms and X is a leaving group.

  这项发明涉及一种改进的制备3-酰基-5-烷基二氢-2(3H)-呋喃酮的过程，根据以下反应方案进行：其中R和R1为氢或烷基，R2为含有1至20个碳原子的烃或-0-烃基，X为离去基团。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides
  作者：Peter Langer、Holger Armbrust、Tobias Eckardt、Jörg Magull

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.15

  7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cyclization of dienes with functionalized epoxides containing base-labile groups proceeds with good chemoselectivity. In all reactions, good regio- and E diastereoselectivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。