ethyl 6-(4-aminophenoxy)hexanoate | 367509-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(4-aminophenoxy)hexanoate
• 英文别名: Hexanoic acid, 6-(4-aminophenoxy)-, ethyl ester
• CAS: 367509-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD20156660
• 分子量: 251.326
• InChiKey: NEFJCFVGAHHOOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-aminophenoxy)hexanoate 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-[4-(Methyl-pyridin-4-ylmethyl-amino)-phenoxy]-hexanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸羟酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了芳氧基链烷酸羟酰胺的合成，所有这些都是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，有些在体外比曲古抑菌素A更有效（IC（50）= 3 nM）。苯环上取代基的变化以及第二个环的融合对效能都有显着影响，体外IC（50）值低至1 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.085
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Nitro-phenoxy)-hexanoic acid ethyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以939 mg的产率得到ethyl 6-(4-aminophenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于XL019和vorinostat药效团融合的强力JAK2和HDAC双重抑制剂的设计与合成

  摘要：

  大多数癌症治疗的主要手段是同时用多种不同的药物同时阻断癌细胞中一种以上的致癌途径。能够通过两种靶向途径做到这一点，而不会通过一般机制（例如化学疗法）引起副作用，这可能会给患者带来好处。在这项工作中，我们通过设计和开发基于JAK2选择性抑制剂XL019和泛HDAC抑制剂vorinostat的两种类型的分子，描述了JAK-STAT和HDAC途径的新型双重抑制剂。这两个系列的化合物均具有低纳摩尔分子JAK2和HDAC1 / 6抑制作用的实例。在某些情况下，在保持HDAC6活性的同时，实现了良好的HDAC1选择性。通过对所有三种酶的分子对接研究来解释观察到的效价。一个例子69c对其他三种JAK家族蛋白JAK1，JAK3和TYK2具有16-25倍的选择性。许多化合物对一组4种实体肿瘤细胞系和4种血液学细胞系具有亚微摩尔效价，其中最有效的化合物45h对多发性骨髓瘤细胞系KMS-12-BM的细胞IC 50为70

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.024

文献信息

• Soluble beta amyloid precursor protein secretion promoters
  申请人：——

  公开号：US20030216398A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  According to the present invention, there are provided compounds represented by formula (I): 1 [wherein R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; ring A is an optionally substituted benzene ring, X is oxygen atom, etc.; and Y represents CH or N] or salts thereof, or prodrugs thereof, and use thereof as well as processes of manufacturing these compounds. The compounds of the present invention and the like possess a potent soluble beta amyloid precursor protein secretion promoting activity and suppress the functional disorders or apoptosis of cells, in particular neurons, mediated by the secreted soluble beta amyloid precursor proteins having a neurotrophic factor like property.

  根据本发明提供了以下公式（I）所代表的化合物：其中R1和R2代表氢原子、较低的烷基基团等；环A是一个可选择取代的苯环，X是氧原子等；Y代表CH或N；或其盐，或其前药，以及这些化合物的制造方法。本发明的化合物及类似化合物具有强大的可溶性β淀粉样前体蛋白分泌促进活性，并抑制细胞（特别是神经元）介导的具有类似神经营养因子特性的分泌可溶性β淀粉样前体蛋白引起的功能障碍或细胞凋亡。
• Anti fk778antibodies and high sensitive immunoassay methods
  申请人：Tamura Kouichi

  公开号：US20070178544A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  This invention relates to antibodies capable of binding to the FK778 substance, to a highly-sensitive immunoassay method, which utilizes an antibody for the FK778 substance, and to a test kit for measuring the concentration of the FK778 substance.

  本发明涉及能够结合FK778物质的抗体，一种利用FK778物质的抗体的高灵敏度免疫测定方法以及用于测量FK778物质浓度的检测试剂盒。
• Exploration of Janus Kinase (JAK) and Histone Deacetylase (HDAC) Bispecific Inhibitors Based on the Moiety of Fedratinib for Treatment of Both Hematologic Malignancies and Solid Cancers
  作者：Qianqian Qiu、Fanglian Chi、Daoguang Zhou、Zhancheng Xie、Yunxiao Liu、Hanyu Wu、Ziyu Yin、Wei Shi、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00036

  日期：2023.4.27

  pathway leads to the fact that solid cancers are not sensitive to histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Herein, a series of novel 2-amino-4-phenylaminopyrimidine JAK/HDAC dual-target inhibitors based on the moiety of fedratinib were designed and synthesized. Among them, 21 and 30 potently inhibited HDAC3/6 and JAK1/2 at nanomolar levels and exhibited splendid selectivity for the JAK2 against a panel

  Janus 激酶 (JAK)–STAT 通路的反馈激活导致实体癌对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂不敏感。在此，设计并合成了一系列基于 fedratinib 部分的新型 2-amino-4-phenylaminopyrimidine JAK/HDAC 双靶点抑制剂。其中，21和30在纳摩尔水平上有效抑制 HDAC3/6 和 JAK1/2，并且对 JAK2 对一组 76 种激酶表现出出色的选择性。21和30在血液恶性肿瘤和实体癌中表现出显着的抗增殖活性，这得到了 JAK-STAT 和 HDAC 通路阻断和促凋亡活性的认可。基于出色的血浆稳定性和口服生物利用度，21和30有效地抑制了HEL和A549异种移植模型的肿瘤生长。综上所述，上述结果证实了JAK/HDAC双靶点抑制剂为血液恶性肿瘤和实体癌的靶向治疗提供了有价值的线索。
• SOLUBLE BETA AMYLOID PRECURSOR PROTEIN SECRETION PROMOTERS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1283055A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  According to the present invention, there are provided compounds represented by formula (I): [wherein R1 and R2 represent hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; ring A is an optionally substituted benzene ring, X is oxygen atom, etc.; and Y represents CH or N] or salts thereof, or prodrugs thereof, and use thereof as well as processes of manufacturing these compounds. The compounds of the present invention and the like possess a potent soluble beta amyloid precursor protein secretion promoting activity and suppress the functional disorders or apoptosis of cells, in particular neurons, mediated by the secreted soluble beta amyloid precursor proteins having a neurotrophic factor like property.

  根据本发明，提供了式(I)代表的化合物： [其中 R1 和 R2 代表氢原子、低级烷基等；环 A 是任选取代的苯环，X 是氧原子等；Y 代表 CH 或 N]或其盐或其原药及其用途以及制造这些化合物的工艺。本发明的化合物及其类似物具有强效的可溶性β淀粉样前体蛋白分泌促进活性，可抑制由分泌的具有类似神经营养因子特性的可溶性β淀粉样前体蛋白介导的细胞，特别是神经元的功能紊乱或凋亡。
• Design, synthesis, and biological evaluation of histone deacetylase inhibitors possessing glutathione peroxidase-like and antioxidant activities against Alzheimer’s disease
  作者：Jinhui Hu、Baijiao An、Tingting Pan、Zhengcunxiao Li、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.022

  日期：2018.11

  A series of hybrids containing the pharmacophores of the histone deacetylase (HDAC) inhibitor, SAHA, and the antioxidant ebselen were designed and synthesized as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease. An in vitro assay indicated that some of these molecules exhibit potent HDAC inhibitory activity and ebselen-related pharmacological effects. Specifically, the optimal compound 7f was found to be a potent HDAC inhibitor (IC50 = 0.037 mu M), possessing rapid hydrogen peroxide scavenging activity and glutathione peroxidase-like activity (nu(0) = 150.0 mu M min(-1)) and good free oxygen radical absorbance capacity (value of ORAC: 2.2). Furthermore, compound 7f showed significant protective effects against damage induced by H2O2 and the ability to prevent ROS accumulation in PC12 cells.