N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide | 10507-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide
• 英文别名: N,N'-Dibenzyl-N,N'-diformylethylendiamin；N,N'-Dibenzyl-N,N'-diformyl-aethylendiamin；N,N'-Ethane-1,2-diylbis(N-benzylformamide)；N-benzyl-N-[2-[benzyl(formyl)amino]ethyl]formamide
• CAS: 10507-25-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: XJNZPHHZVYIQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  568.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  极化乙烯的研究—VIII 1：扭曲乙烯的构象分析

  摘要：

  已经制备了推挽式乙烯，其在基态下绕双键扭曲，并且已经通过DNMR测量了通过平面过渡态的势垒。已经研究了空间和电子因素对旋转壁垒的影响。还已经制备了可以测量两个屏障的化合物，一个屏障通过平面状态，另一个屏障通过90°扭曲状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93595-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 、 甲酸乙酯 反应 30.0h， 以88%的产率得到N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide
  参考文献：
  名称：

  Petride, Horia; Drǎghici, Constantin; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 5, p. 413 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RuO4-Mediated oxidation of N-benzylated tertiary amines. Four- and three-membered azacycloalkanes as substrates
  作者：Cristina A. Florea、Anca Hîrtopeanu、Cristina Stavarache、Horia Petride

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.698

  日期：——

  Similarly to N-benzylpiperidine and -pyrrolidine, N-benzylazetidine underwent RuO4-catalyzed oxidation by attack at both types of N-methylene C-H bonds: endocyclic and exocyclic (benzylic). If the reaction is performed in the presence of cyanide, α-aminonitriles were obtained instead of amides. The regioselectivity (endocyclic/exocyclic) decreased constantly with the decrease of the azacycle size,

  与 N-苄基哌啶和 - 吡咯烷类似，N-苄基氮杂环丁烷通过攻击两种类型的 N-亚甲基 CH 键：内环和外环（苄基）进行 RuO4 催化氧化。如果反应在氰化物存在下进行，则得到 α-氨基腈而不是酰胺。区域选择性（内环/外环）随着氮杂环尺寸的减小而不断降低，从大约 2（对于 N-苄基哌啶）到大约 0.6（对于 N-苄基哌啶）。Nbenzylaziridine 的区域选择性最高，仅产生苄基官能化产物。与钌物质络合的亚胺离子被提议作为 N-苄基化氮杂环烷烃氧化过程中的反应中间体。
• Vetuschi; Tangari; Giovine, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 599 - 605
  作者：Vetuschi、Tangari、Giovine、Franchini、Tortorella

  DOI：——

  日期：——
• Studies of polarized ethylenes—VIII
  作者：J. Sandström、U. Sjöstrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93595-1

  日期：1978.1

  Push-pull ethylenes have been prepared, which in the ground state are twisted around the double bond, and the barriers for passage through a planar transition state have been measured with DNMR. The influence of steric and electronic factors on the rotational barriers has been investigated. Compounds have also been prepared where two barriers could be measured, one for passage through the planar state

  已经制备了推挽式乙烯，其在基态下绕双键扭曲，并且已经通过DNMR测量了通过平面过渡态的势垒。已经研究了空间和电子因素对旋转壁垒的影响。还已经制备了可以测量两个屏障的化合物，一个屏障通过平面状态，另一个屏障通过90°扭曲状态。
• Petride, Horia; Drǎghici, Constantin; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 5, p. 413 - 423
  作者：Petride, Horia、Drǎghici, Constantin、Florea, Cristina、Maganu, Maria、Udrea, Silvia

  DOI：——

  日期：——