5-(2-bromoethyl)-1H-tetrazole | 82049-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromoethyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-BroMo ethyl)-1H-tetrazole；5-(2-bromoethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 82049-79-4
• 化学式: C₃H₅BrN₄
• 分子量: 177.004
• InChiKey: IUORGRIVAYGYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-(2-bromoethyl)-1H-tetrazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-bromoethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 (USP7) INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 7 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE (USP7) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一些化合物，可用于治疗由USP7介导的疾病。在某些实施例中，USP7介导的疾病是癌症。

  公开号：

  WO2022170198A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到5-(2-bromoethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基甲基氨基甲酸二硫代磺酸盐作为有效的抗癌药的发现：合成，构效关系分析和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.015

文献信息

• 1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the green synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Elaheh Aali、Mostafa Gholizadeh、Nazanin Noroozi-Shad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131289

  日期：2022.1

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction in good to excellent yields between various benzonitriles and sodium azide. For this purpose, 1-disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ([BiPy](HSO3)2Cl2) system as an ionic liquid catalyst have been extended for the construction of these valuable

  已经开发了一种简单、绿色和有效的方法，用于通过 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1 H-四唑衍生物，各种苄腈和叠氮化钠之间的收率良好至极好。为此，1-二磺基-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二鎓（[BiPy](HSO 3 ) 2 Cl 2）体系作为离子液体催化剂已被扩展用于构建这些有价值的产品. 该程序具有显着优势，包括使用乙二醇作为绿色溶剂。该方法的其他优点是催化剂价格低廉且易于制备，反应条件温和，反应介质绿色，后处理容易，反应时间短，实验过程简单。
• 吡啶甲氨基二硫代甲酸杂芳环烷基酯类化合 物及其制备方法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN106146487B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明涉及通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，还涉及上述化合物的制备方法及其在制备用于抗肿瘤的药物方面的用途。
• Synthesis and biological activity of heteroaryl 3-(1,1-dioxo-2H-(1,2,4)-benzothiadizin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone derivatives as hepatitis C virus NS5B polymerase inhibitors
  作者：Rosanna Tedesco、Deping Chai、Michael G. Darcy、Dashyant Dhanak、Duke M. Fitch、Adam Gates、Victor K. Johnston、Richard M. Keenan、Juili Lin-Goerke、Robert T. Sarisky、Antony N. Shaw、Klara L. Valko、Kenneth J. Wiggall、Michael N. Zimmerman、Kevin J. Duffy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.080

  日期：2009.8

  2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones into heteroaromatic systems was investigated to enhance physicochemical properties and potency profile of this class of inhibitors. The synthesis and biological activity of the derived compounds is discussed.

  研究了将 3-(1,1-dioxo-2 H -(1,2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1 H )-quinolinones的苯并环修饰为杂芳族体系增强这类抑制剂的物理化学性质和效力特征。讨论了衍生化合物的合成和生物活性。
• Design and Pharmacological Activity of Phosphinic Acid Based NAALADase Inhibitors
  作者：Paul F. Jackson、Kevin L. Tays、Keith M. Maclin、Yao-Sen Ko、Weixing Li、Dil Vitharana、Takashi Tsukamoto、Doris Stoermer、Xi-Chun M. Lu、Krystyna Wozniak、Barbara S. Slusher

  DOI：10.1021/jm0001774

  日期：2001.11.1

  A novel series of phosphinic acid based inhibitors of the neuropeptidase NAALADase are described in this work. This series of compounds is the most potent series of inhibitors of the enzyme described to date. In addition, we have shown that these compounds are protective in animal models of neurodegeneration. Compound 34 significantly prevented neurodegeneration in a middle cerebral artery occlusion model of cerebral ischemia. In addition, in the chronic constrictive mc del of neuropathic pain, compound 34 significantly attenuated the hypersensitivity observed with saline-treated animals. These data suggest that NAALADase inhibition may provide a new approach for the treatment of both neurodegenerative disorders and peripheral neuropathies.