ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate | 14561-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-cyano-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 14561-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00114502
• 分子量: 235.67
• InChiKey: AZFSDKAHBOTEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 生成 (2-Chlorphenyl)succinanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a053
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Chemoselective Reduction of α-Cyano Carbonyl Compounds: Application to the Preparation of Heterocycles
  作者：Scott R. Pollack、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03285

  日期：2016.12.16

  in synthesis. General methods for their preparation typically afford α and β disubstitution patterns or β only. Molecules with only α-substituents (β-hydrogen) are much less well-known. A chemoselective reductive tautomerization of α-cyanoacetates, using DIBAL-H, has been developed to access these valuable synthons. α,β-Unsaturated cyanoacetates and α-cyanoketones can, also, be selectively reduced via

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。
• A novel and green method for the synthesis of highly substituted isoquinoline derivatives in ionic liquid
  作者：Xiang-Shan Wang、Jian-Rong Wu、Qing Li、Mei-Mei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.244

  日期：2009.11

  A series of new highly substituted isoquinoline derivatives was obtained from the reaction of 2‐(1‐substituted piperidin‐4‐ylidene)malononitrile, benzaldehyde and malononitrile or cyanoacetate in ionic liquid at 50°C. This novel procedure was different from the previous method in the synthesis of isoquinoline using pyridine fragment as reactant to construct benzene ring, and as well as had the advantages

  在50°C的温度下，2-（1-取代的哌啶-4-亚甲基）丙二腈，苯甲醛和丙二腈或氰基乙酸酯的反应获得了一系列新的高度取代的异喹啉衍生物。该新方法与以前的方法不同，在于使用吡啶片段作为反应物构建苯环来合成异喹啉，并且具有一锅法，温和且对环境无害的优点。根据进一步的实验结果，提出了一种可能的机理。J.杂环化​​学，（2009）。
• A highly efficient protocol for the regio- and stereo-selective synthesis of spiro pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives by multicomponent reaction
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Ashok K. Laxkar、Dharmendra S. Bhati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.033

  日期：2013.6

  series of novel spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolidine] (4), spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolizidine] (7), and spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] derivatives (9) containing cyano group were successfully synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acenaphthenequinone or isatin, sarcosine or proline, and Knoevenagel adducts in refluxing aqueous methanol. In this intermolecular three-component

  一系列新的螺[ ac] -1,2'-吡咯烷]（4），螺[ ac-1,2，-吡咯烷] ]（7）和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物（9）通过在回流的甲醇水溶液中烯醌或靛红，肌氨酸或脯氨酸与Knoevenagel加合物的三组分1,3-偶极环加成反应成功合成了含有氰基的氰基。在这种分子间三组分组合过程中，令人惊讶的是，三个含一个螺碳的立体异构中心得到了很好的控制。环加合物的结构和相对立体化学是通过单晶X射线衍射以及1 H，13 C和HMBC光谱法进行的。
• Amines functionalized C₆₀ as solid base catalysts for Knoevenagel condensation with high activity and stability
  作者：Yongbin Sun、Changyan Cao、Peipei Huang、Shuliang Yang、Weiguo Song

  DOI：10.1039/c5ra16011a

  日期：——

  showed the best catalytic activity in the Knoevenagel condensation reaction due to the highest basic strength. In addition, the C60-AEP catalyst also showed impressive catalytic stability. All these features endowed C60-AEP with characteristics of both homogeneous and heterogeneous catalysts. More interestingly, chiral L-lysine functionalized C60 (C60-L-L) can be used for asymmetric intermolecular aldol

  四种官能Ç胺的60是通过C的胺化反应制备60与有机胺。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），X射线光电子能谱（XPS）和以CO 2为探针分子的程序升温脱附（TPD）研究了它们的表面结构和基本性能。当用作固体碱催化剂时，由于最高的碱性强度，N-氨基乙基哌嗪官能化的C 60（C 60 -AEP）在Knoevenagel缩合反应中显示出最佳的催化活性。此外，C 60 -AEP催化剂还显示出令人印象深刻的催化稳定性。所有这些特征赋予了C 60 -AEP均相和非均相催化剂的特征。更有趣的是，手性L-赖氨酸官能化的C 60（C 60 -LL）可用于不对称分子间羟醛反应。