2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyloxazole | 25205-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole；2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 25205-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BGYFHPXSINKMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyloxazole 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-2-[4-(5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)phenoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium anisate 在 乙酸铵 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。
• Synthesis of 2,4- and 2,4,5-substituted oxazoles via a silver triflate mediated cyclization
  作者：Jessica L. Bailey、Ravinder R. Sudini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.002

  日期：2014.7
• Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from 3-Trimethylsilylpropargylic Alcohols and Amides by Gold-Catalyzed Substitution Followed by Cycloisomerization
  作者：Osamu Tamura、Nobuyoshi Morita、Aoi Sano、Shino Aonuma、Arisa Matsunaga、Yoshimitsu Hashimoto

  DOI：10.3987/com-18-s(t)81

  日期：——

  3-Trimethylsilylpropargylic alcohols 1, on treatment with amides 2 in the presence of catalytic amounts of cationic gold(III), underwent propargylic substitution followed by cycloisomerization, in which the key feature is the beta-cation-stabilizing effect of the silicon atom of 1.