1,3-dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-fluorobenzene | 203922-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-chloroethoxy)-2,6-dibromo-4-fluorophenol；1-(2-chloroethoxy)-2,6-dibromo-4-fluorobenzene
• CAS: 203922-16-1
• 化学式: C₈H₆Br₂ClFO
• 分子量: 332.394
• InChiKey: OEMXKLIBQCDMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-fluorobenzene 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 Proton Sponge 、 硫酸 、 二氯化硫 、 氢气 、 硝酸 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4-(2-chloroethoxy)-7-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s

文献信息

• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• 4-aminoethoxy indolone derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05817690A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  A compound of the formula I: ##STR1## in which Y is hydrogen, halogen or lower alkoxy; R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or --(CH.sub.2).sub.n X.sub.p Ar, where X is oxygen or carbonyl; Ar is cycloalkyl, aryl or arylaryl, oxindolyl, benzimidazolyl, indolyl, 2-oxobenzimidazolyl or 2-thioxobenzimidazolyl; or R.sub.1 and R.sub.2, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, complete a 3,4-dihydro-1H-isoquinolinyl or 1,3-dihydro-isoindolyl; n is one of the integers 1,2,3,4,5 or 6; p is one of the integers 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of dopamine synthesis and release, useful in the treatment of schizophrenia, Parkinson's Disease, Tourette's Syndrome, alcohol addiction, cocaine addiction, and addiction to analogous drugs.

  公式I的化合物：其中Y是氢、卤素或较低的烷氧基；R.sub.1是氢、较低的烷基或芳基(较低)烷基；R.sub.2是氢、较低的烷基或-(CH.sub.2).sub.n X.sub.p Ar，其中X是氧或羰基；Ar是环烷基、芳基或芳基芳基、噁唑酮基、苯并咪唑酮基、吲哚基、2-氧代苯并咪唑酮基或2-硫代苯并咪唑酮基；或R.sub.1和R.sub.2，与它们连接的氮原子一起，形成3,4-二氢-1H-异喹啉基或1,3-二氢异吲哚基；n是整数1、2、3、4、5或6之一；p是整数0或1之一；或其药学上可接受的盐是多巴胺合成和释放的抑制剂，在治疗精神分裂症、帕金森病、托瑞特氏综合征、酒精成瘾、可卡因成瘾和类似药物成瘾方面有用。
• 4-Aminoethoxy indolone derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05760070A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  A compound of the formula I: ##STR1## in which Y is hydrogen, halogen or alkoxy; R is hydrogen or alkylthio; R.sub.1 is hydrogen or alkyl; X is hydrogen, halogen, alkoxy, alkyl or phenyl; n is one of the integers 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of dopamine synthesis and release, useful in the treatment of schizophrenia, Parkinson's Disease, Tourette's Syndrome, alcohol addiction, cocaine addiction, and addiction to analogous drugs.

  公式I的化合物：##STR1## 其中Y是氢、卤素或烷氧基；R是氢或烷基硫；R.sub.1是氢或烷基；X是氢、卤素、烷氧基、烷基或苯基；n是1、2、3或4中的一个整数；或其药学上可接受的盐，是多巴胺合成和释放的抑制剂，可用于治疗精神分裂症、帕金森病、图雷特综合症、酒精成瘾、可卡因成瘾和类似药物成瘾。
• N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US06150533A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Compounds effective in treating disorders of the serotonin-affected neurological systems are provided, such compounds having the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, or substituted phenyl; X and Y together complete a lactam, imidazole, imidazolone, or thioimidazolone ring; Z is hydrogen, halogen, or lower alkoxy; W is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkyl, cyano, or a trifluoromethyl group; and n=2 to 5; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一种有效治疗受血清素影响的神经系统紊乱的化合物，该化合物具有以下结构式：##STR1##其中：R.sub.1是氢、较低的烷基、苯基或取代苯基；X和Y共同完成内酰胺、咪唑、咪唑酮或硫代咪唑酮环；Z是氢、卤素或较低的烷氧基；W是氢、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基、氰基或三氟甲基基团；n=2到5；或其药学上可接受的盐。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING DIABETES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20140336376A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided is a compound represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This novel compound has a glycogen-synthase activation ability, but activates a receptor PPAR to a low degree and is highly safe. In the formula, Ar is an aromatic carbocyclic ring or a heterocyclic ring; and Ar 2 is represented by any one of the following rings and the like.

  提供的化合物由以下的通式（I）或其药学上可接受的盐所代表。这种新型化合物具有糖原合成酶激活能力，但对受体PPAR的激活程度较低，非常安全。 在该式中，Ar代表芳香碳环或杂环；而Ar2代表以下任意一种环或类似环。