3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 454715-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-4-C-vinyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 454715-81-2
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 544.763
• InChiKey: PSXCAIWBFQCBKG-SAHGSRCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.17h， 生成 C₃₉H₄₀F₃N₃O₁₂
  参考文献：
  名称：

  4′- C-氨基烷基-2′- O-甲基修饰的RNA的合成及其生物学性质

  摘要：

  在本文中，我们描述了4' - C-氨基烷基-2' - O-甲基核苷的合成以及包含这些类似物的RNA的特性。的亚磷酰胺4'- Ç氨基乙基和4'- Ç氨基丙基-2'- ö -methyluridines使用葡萄糖作为起始原料，并使用亚磷酰胺合成含有类似物的RNA制备。热变性研究表明，这些核苷类似物降低了双链RNA（dsRNA）的热稳定性。NMR，分子建模和CD光谱测量的结果表明4' - C-氨基烷基-2' - O-甲基尿苷采用C2'-内dsRNA中的糖起皱。对于siRNA的RNAi活性，过客链和引导链中种子区域外的4'- C-氨基烷基修饰被很好地耐受。单链RNA（单链RNA）和含有4'-的siRNA Ç氨基乙基和4'- Ç氨基丙基类似物表现出较高的在含有牛血清缓冲的稳定性。因此，含有4' - C-氨基乙基和4'- C-氨基丙基类似物的siRNA是开发治疗性siRNA分子的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.025
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328