1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-methylthiothymine | 1213779-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-methylthiothymine
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityI-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-methylthiothymine
• CAS: 1213779-12-4
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 574.698
• InChiKey: MOXKIFKFPICGDJ-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-methylthiothymine 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 2-巯基乙醇 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 selenothymidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  一种硒或硫代胸腺嘧啶核苷-5’-三磷酸及其合成方法

  摘要：

  本发明公开一种硒或硫代胸腺嘧啶核苷‑5’‑三磷酸及其合成方法，部分合成步骤：化合物3或1与三氯乙酸进行脱保护反应，分别得到SeT即是4Se或ST即是4S；然后，通过一锅合成法将化合物4Se和4S分别转化为化合物5Se和5S，SeTTP即是化合物5Se和STTP即是化合物5S；接下来，将化合物5Se和5S纯化后通过进行表征，以确认其结构和纯度，然后用SeTTP或STTP和DNA聚合酶进行DNA酶促合成，得到化合物6，即是Se‑DNA或S‑DNA或硒硫代Se/S‑DNA；本发明通过创新合成SeTTP和STTP的方法，以及创新DNA聚合酶促合成的方法，建立了硒或硫原子特异性修饰策略SAM,以抑制DNA聚合中的T/G错配，提高碱基配对的特异性，并证明了SAM方法可以提高聚合酶反应、核酸分子识别和分子检测的准确性和灵敏性。

  公开号：

  CN113004358A
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代-2’-脱氧胸苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-methylthiothymine
  参考文献：
  名称：

  自然界中的天竺葵基团作为tRNA修饰的选择：链长对碱基配对特异性的影响

  摘要：

  最近发现的在tRNA Glu，tRNA Lys和tRNA Gln中摆动的U34残基的2-硫代位置上的香叶基修饰已经发现几种细菌中的α-氨基丁酸可增强U：G配对特异性并减少翻译过程中的移码错误。本质上是一个有趣的问题，为什么自然界会在tRNA系统中选择一个C10萜烯基团。在这项研究中，我们使用一系列包含不同碳链长度的2-硫代尿苷类似物，即甲基-（C1），二甲基烯丙基-（C5）和法呢基，探索萜烯长度对碱基稳定和特异性的意义。 DNA双链体中修饰的（C15）2-硫代胸苷。我们的热变性研究表明，要保持G和A之间的胸苷碱基配对辨别，需要相对较长的链长≥C10。我们的分子动力学模拟结果表明，在含T：G对的双链体中，香叶基和法呢基适合小沟并稳定整体双链体的稳定性。通过较短的碳链（例如甲基和二甲基烯丙基）无法实现此效果。对于含有T：A对的双链体，萜烯基团通过将相反的A推出螺旋结构，从而破坏了氢键和堆积相互

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00108

文献信息

• Selenium-atom-modified thymidine enhances the specificity and sensitivity of DNA polymerization and detection
  作者：Yang Li、Yingying Zhou、Danyan Luo、Zhaoyi Yang、Lillian Ruoduo Hu、Zhen Huang

  DOI：10.1039/d0cc07922g

  日期：——

  mismatches can jeopardize DNA polymerization specificity, causing mutations and errors in DNA replication and detection. Herein we report the first synthesis of novel 2-Se-thymidine triphosphate (SeTTP), describe the single-selenium atom-specific modification strategy (SAM) against T/G mismatches, and demonstrate SAM-assisted polymerization and detection with much higher specificity and sensitivity. SAM

  核碱基错配会危害DNA聚合特异性，导致DNA复制和检测中的突变和错误。在本文中，我们报道了新型的2-Se-胸苷三磷酸（Se TTP）的首次合成，描述了针对T / G不匹配的单硒原子特异性修饰策略（SAM），并证明了SAM辅助聚合和检测具有更高的特异性。和敏感性。SAM可以有效地抑制DNA聚合和检测中非特异性产物的形成。因此，SAM将DNA合成的特异性提高了约10000倍，从而可以检测低拷贝数（单位数）的临床COVID-19病毒RNA，而常规RT-qPCR却不能。
• Hassan, Abdalla E. A.; Sheng, Jia; Zhang, Wen, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2120 - 2121
  作者：Hassan, Abdalla E. A.、Sheng, Jia、Zhang, Wen、Huang, Zhen

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SENA RES INC

  公开号：WO2010135564A3

  公开（公告）日：2011-05-05