3-甲氧基苯基环丙基甲基酮 | 104271-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基苯基环丙基甲基酮
• 英文名称: (+)-(3-methoxyphenyl)cyclopropylmethanol
• 英文别名: cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanone；cyclopropyl 3-methoxyphenyl ketone；cyclopropyl-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 104271-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD03841209
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DRJNYGMCZQPJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯基环丙基甲基酮 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(3-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-甲氧基苯基环丙基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公式（1）所代表的一种四唑酮化合物：其中R1和R2分别代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基基团；R3代表一个C1-C3烷基基团，可选地具有一个或多个卤素原子；R4、R5和R6分别代表氢原子或卤素原子；R7代表一个C1-C3烷基基团；Q代表从P4组中选择的二价基团；A代表一个C7-C18芳基氧基团，可选地具有一个或多个从P3组中选择的原子或基团，对害虫有出色的控制活性。

  公开号：

  US20160235065A1

文献信息

• Reactions of aryl cyclopropyl ketones. A new synthesis of aryl tetralones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19810002920

  日期：——

  ketones (1) do not react. Stereoelectronic factors involved in the reactivity of the rigid cyclopropyl ketone (12) are discussed. The reactions of selected phenolic cyclopropyl ketones have been investigated as anionic counterparts to the acid-catalysed reactions. No reaction is observed.

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201106174

  日期：2011.12.9

  [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。
• Difluoroalkylation/C–H Annulation Cascade Reaction Induced by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jin Li、Jingzhi Chen、Wei Jiao、Guoqiang Wang、Ying Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01825

  日期：2016.10.21

  report the first example of difluoroalkylation/C–H annulation cascade reactions of cyclopropyl olefins induced by visible-light photoredox catalysis regioselectively affording partially hydrogenated naphthalenes and quinolines with a variety of difluorinated side chains. The alkylation reagent could be extended to monofluoro and trifluoro reagents, nitrile and malonate. The regioselectivity was investigated

  我们报道了由可见光光氧化还原催化区域选择性地提供部分氢化的萘和喹啉以及各种二氟侧链的环丙基烯烃的二氟烷基化/ CH环合级联反应的第一个例子。烷基化试剂可扩展至单氟和三氟试剂，腈和丙二酸酯。通过密度泛函理论计算研究了区域选择性。
• Regioselective, Directed Meta Acylation of Aromatic Compounds
  作者：Shuji Akai、Andrew J. Peat、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja981508t

  日期：1998.9.1

  A new method for the directed meta acylation of aromatic compounds is described. This method involves an ortho lithiation procedure combined with zirconocene−benzyne chemistry. 3-Acyl-1-substituted benzene derivatives were obtained by acidic hydrolysis of the azazirconacycle intermediate which results from the coupling of a nitrile with a zirconocene−benzyne complex. Similarly, 3-acyl-2-iodo-1-substituted

  描述了一种用于芳族化合物定向间酰化的新方法。该方法涉及与二茂锆-苄化学相结合的邻位锂化过程。3-酰基-1-取代的苯衍生物通过氮杂锆碳环中间体的酸性水解获得，该中间体由腈与锆茂-苄复合物偶联产生。类似地，3-酰基-2-碘-1-取代的苯衍生物是通过碘化相同的中间体然后进行酸性水解而获得的。这些方法使用简单易得的起始材料，可得到高产率的区域化学纯产品。