2-bromo-1-methoxy-3-vinylbenzene | 1674363-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxy-3-vinylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-ethenyl-3-methoxybenzene；2-bromo-1-ethenyl-3-methoxybenzene
• CAS: 1674363-98-4
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: PQBCPNUYPVLPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-3-vinylbenzene 在 叔丁基锂 、 四氯化硅 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到bis(2-methoxy-6-vinylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  手性螺硅双茚满烃的不对称合成及应用。

  摘要：

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202002289
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-1-methoxy-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  抑制EGFR激酶的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)所示的化合物，#imgabs0#当A为S时，m＝0或2，n＝1；当A为P时，m＝1，n＝2；Y为N或CH；当Z为NH时，Q1和Q2分别为C；当Z为连接键时，Q1为N、R4Q2为连接键，R2和R3一起链接形成未被取代的或1～3个R”取代的C6～C10的芳基或者含有1～2个选择N、O、S杂原子的5～6元杂芳基。本发明的通式(Ⅰ)的化合物对EGFR基因上出现C797S耐药突变均具有较好的抑制活性。

  公开号：

  CN117003777A

文献信息

• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• 一种硅螺环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111171068B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种硅螺环化合物的制备方法。本发明提供了一种如式II所示的硅螺环化合物的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，在一价铑类催化剂和膦配体存在下，将如式III所示的化合物进行如下所示的成环反应，得到如式II所示的硅螺环化合物即可。本发明的硅螺环化合物的制备方法可简单、便捷、高效的实现对于硅螺环化合物的构建。
• COPPER CATALYZED HALOGENATON AND REACTION PRODUCTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20140371480A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring a halogen from an sp 2 to a benzylic carbon with good enantioselectivity and concomitant borylation of the Ar-halo bond. The resulting enantio-enriched benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom or carbon-carbon bond while maintaining high ee. The reaction can be used to efficiently prepare novel compounds and intermediates for the preparation of therapeutics and ligands for catalysis.

  一种Cu(I)催化的1,3-卤迁移反应有效地通过将卤素从sp2转移到苄基碳来循环利用一个活化基团，具有良好的对映选择性并伴随Ar-卤键的硼化反应。所得的对映富集的苄基卤化物可以在同一容器中在各种条件下反应，形成额外的碳-杂原子或碳-碳键，同时保持高的ee。该反应可用于高效制备新型化合物和制备治疗剂和催化剂配体的中间体。
• Formal asymmetric hydrobromination of styrenes via copper-catalyzed 1,3-halogen migration
  作者：R. J. Van Hoveln、S. C. Schmid、M. Tretbar、C. T. Buttke、J. M. Schomaker

  DOI：10.1039/c4sc02040e

  日期：——

  An enantioselective Cu(i)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction accomplishes a formal hydrobromination by transferring a bromine activating group from a sp2 carbon to a benzylic carbon in good er and with concomitant borylation of the Ar–Br bond.

  一个对映选择性的Cu(i)-催化的1,3-卤代迁移反应通过将溴活化基团从sp2碳转移到苄碳来实现形式上的氢溴化反应，同时伴随着Ar-Br键的硼化。
• Enantioselective C–H Arylation for Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Ziyue Liu、Ben Gao、Konstantin Chernichenko、He Yang、Sébastien Lemaire、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02478

  日期：2023.9.29

  palladium-catalyzed C–H arylation of functionalized pyrazoles/triazoles/imidazoles is developed, affording a variety of axially chiral ortho-nitro/formyl-substituted heterobiaryls with excellent enantioselectivities and good yields. The method features a deuterated P-chiral phosphorus ligand CD3-AntPhos, a broad substrate scope of functionalized heterobiaryls, mild reaction conditions, and low palladium loadings

  开发了功能化吡唑/三唑/咪唑的对映选择性钯催化C-H芳基化，提供了多种轴向手性邻硝基/甲酰基取代的杂联芳基化合物，具有优异的对映选择性和良好的产率。该方法具有氘代 P-手性磷配体 CD 3 -AntPhos、功能化杂联芳基的广泛底物范围、温和的反应条件和低钯负载量。