2,5-Diacetylamino-p-benzoquinone | 2046-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Diacetylamino-p-benzoquinone
• 英文别名: N,N'-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-diyl)diacetamide；2,5-Bisacetamido-p-benzochinon；2,5-Diacetamid-1,4-benzochinon；2,5-bis-acetylamino-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-acetylamino-[1,4]benzochinon；2.5-Bis-acetamino-p-chinon；N-(4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 2046-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: TVPORPBYQWXSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-315 °C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diacetylamino-p-benzoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-二氨基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Betsch, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 2,5-Diacetylamino-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Benzdioxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01561a051

文献信息

• Formations of aryl or pyrrole ring via palladium‐catalyzed CH functionalization on amido‐substituted quinones in the presence of amines or phosphines
  作者：Cang‐Sian Li、Yi‐Ping Tseng、Ting‐Hsuan Hsu、Chiao‐Yun Chang、Fung‐E Hong

  DOI：10.1002/jccs.202000375

  日期：2021.4

  with tertiary, secondary, or primary amines via a one‐pot reaction in the presence of palladium salt. Crystal structures of some of the products, 7b‐7c, from these reactions reveal that two new pyrrole rings are formed and linked to quinone framework of 5 by taking advantage of the in situ generated alkenyl moiety, which is from the reaction of amine with palladium salt. Furthermore, the reaction of

  在钯盐存在下，通过一锅法反应，在相对位置具有两个酰胺基的双取代醌（5）与叔，仲或伯胺反应。这些反应的某些产物7b到7c的晶体结构表明，利用胺和钯的反应原位生成的烯基部分，形成了两个新的吡咯环并与5的醌骨架连接盐。此外，二氨基取代的二醌（8a）与叔胺的反应导致9a - 9d的形成，并带有新的吡咯和苯环到8a的部分。8b与叔胺反应的类似程序提供了另一种制备显着的1,4,5,8-菲四酮衍生物9e和9f的途径。此外，二醌（8a）与三环己基膦反应生成了两个产物11和13，并形成了呋喃环和PC键。11与NBu 3的进一步反应产生带有新形成的吡咯环的14。通过单晶X射线衍射方法揭示的这些新形成的化合物的晶体结构证实了这一主张。
• LOKMANE EH. YA.; MAZHEJKA I. B.; DREJBANTE I. I.; FREJMANIS YA. F.; STRAD+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1986) N 4, 479-483
  作者：LOKMANE EH. YA.、 MAZHEJKA I. B.、 DREJBANTE I. I.、 FREJMANIS YA. F.、 STRAD+

  DOI：——

  日期：——