(5S,10Z)-5-丙基-1-氧杂-4-氮杂环十五碳-10-烯-15-酮 | 147363-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (5S,10Z)-5-丙基-1-氧杂-4-氮杂环十五碳-10-烯-15-酮
• 英文名称: (S)-epilachnene
• 英文别名: Epilachnene；(5S,10Z)-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one
• CAS: 147363-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: QDPAWHWSRVALOP-QTLSWZBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.75h， 生成 (5S,10Z)-5-丙基-1-氧杂-4-氮杂环十五碳-10-烯-15-酮
  参考文献：
  名称：

  大环昆虫生物碱的合成

  摘要：

  使用对映体纯的 α-氨基酸作为手性池起始材料，通过有效的合成路线以对映体纯的形式制备在两种瓢虫（Epilachna 属）的蛹分泌物中发现的大环内酯生物碱。使用 Mukaiyama 的大环内酯化条件以良好的产率合成了含有多达 98 个原子的大环。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2594::aid-hlca2594>3.0.co;2-h

文献信息

• First synthesis of optically active azamacrolides
  作者：B Venkateswara Rao、V Satish Kumar、M Nagarajan、D Sitaramaiah、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01960-0

  日期：1996.11

  A common stereoselective approach was developed for the first synthesis of optically active azamacrolides.

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。
• Absolute configuration of insect-produced epilachnene
  作者：Jay J. Farmer、Athula B. Attygalle、Scott R. Smedley、Thomas Eisner、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00490-5

  日期：1997.4

  Samples of (R) and (S)-epilachnene [(5Z)-11-propyl-12-azacyclotetradec-5-en-14-olide] were synthesized from (R) and(S)-norvaline. The diastereomeric alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl amides of these synthetic samples, prepared using (S) alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl chloride, were well resolved by gas chromatography. Analogous derivatization and gas chromatographic analysis of a sample of epilachnene from the pupal secretion of the coccinellid beetle, Epilachna varivestis, established that the natural product is (S)-epilachnene. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Macrocyclic Insect-Derived Alkaloids
  作者：Jay J. Farmer、Frank C. Schroeder、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2594::aid-hlca2594>3.0.co;2-h

  日期：2000.9.6

  Macrocyclic lactonic alkaloids found in the pupal secretions of two species of a coccinellid beetle (genus Epilachna) were prepared in enantiomerically pure form via an efficient synthetic route using enantiomerically pure α-amino acids as chiral-pool starting materials. Macrocycles with rings containing up to 98 atoms were synthesized in good yield using Mukaiyama's macrolactonization conditions.

  使用对映体纯的 α-氨基酸作为手性池起始材料，通过有效的合成路线以对映体纯的形式制备在两种瓢虫（Epilachna 属）的蛹分泌物中发现的大环内酯生物碱。使用 Mukaiyama 的大环内酯化条件以良好的产率合成了含有多达 98 个原子的大环。