1-Phenacyl-4-aza-1-azonia-bicyclo<2.2.2>octan-bromid | 97301-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenacyl-4-aza-1-azonia-bicyclo<2.2.2>octan-bromid
• 英文别名: 1-Phenacyl-4-aza-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octan-bromid；4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane, 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-, bromide；2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 97301-06-9
• 化学式: Br*C₁₄H₁₉N₂O
• 分子量: 311.222
• InChiKey: QXAWFDUHKGRSSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenacyl-4-aza-1-azonia-bicyclo<2.2.2>octan-bromid 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-benzoyl-2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化卤化物与烯酮的反应，轻松合成高度官能化的二氢呋喃

  摘要：

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-Phenacyl-4-aza-1-azonia-bicyclo<2.2.2>octan-bromid
  参考文献：
  名称：

  一种温和、方便、高效的铵叶立德路线合成多取代呋喃的一步法

  摘要：

  报道了一种通过铵叶立德路线一步合成多取代呋喃的新型便捷环化方法。在这个过程中，乙炔二甲酸二甲酯在室温下，在无水 K2CO3 存在下，与内立铵铵反应生成多取代呋喃。它非常经济、环保且非常易于实施。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834944

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C–H Activation of Phenacyl Ammonium Salts Assisted by an Oxidizing C–N Bond: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Songjie Yu、Song Liu、Yu Lan、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja511796h

  日期：2015.2.4

  and the coupling with unactivated alkenes such as styrenes and aliphatic olefins gave ortho-olefinated acetophenoes. In both systems the reactions proceeded with a broad scope, high efficiency, and functional group tolerance. Moreover, efficient one-pot coupling of diazo esters has been realized starting from α-bromoacetophenones and triethylamine. The reaction mechanism for the coupling with diazo

  由氧化导向基团辅助的 Rh(III) 催化的 CH 活化已演变为用于构建杂环的温和且氧化还原经济的策略。尽管取得了成功，但这些偶联系统目前仅限于裂解氧化性 NO 或 NN 键。允许互补碳环合成的氧化性 CN 键的断裂是前所未有的。在本文中，具有氧化性 CN 键的 α-铵苯乙酮被设计为在氧化还原中性条件下 Rh(III) 催化 CH 活化的底物。与α-重氮酯偶联得到苯并环戊酮，与未活化烯烃如苯乙烯和脂肪族烯烃偶联得到邻位烯化苯乙酮。在这两个系统中，反应都以广泛的范围、高效率和官能团耐受性进行。而且，从α-溴苯乙酮和三乙胺开始，已经实现了重氮酯的有效一锅偶联。通过实验和理论相结合的方法研究了与重氮酯偶联的反应机理。特别是，DFT 研究仔细检查了三种不同的机制途径，这表明 CH 活化是通过 C 键合烯醇化物辅助的协同金属化-去质子化机制发生的，并且是限速的。在随后的 CC 形成步骤中，最低能量途
• Stereoselective Synthesis of<b> <i>trans</i> </b>-β-Substituted γ-Ferrocenyl-γ-butyrolactones via Ammonium Ylides
  作者：Yongmin Liang、Ling Shi、Yao Han、Zhanjun Yang、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2005-872143

  日期：——

  trans-P-substituted gamma-ferrocenyl-gamma-butyrolactones were prepared via the reaction of quaternary ammonium salts with electron-deficient trisubstituted alkene 1 under the optimum conditions. Moderate to good yields and excellent trans stereoselectivity) were achieved for the new compounds 2-10. The X-ray crystal structure of 2a was determined and all the products were characterized by H-1 NMR

  通过季铵盐与缺电子三取代烯烃1在最佳条件下反应制备反式-P-取代的γ-二茂铁基-γ-丁内酯。新化合物 2-10 获得了中等至良好的产率和出色的反式立体选择性）。确定了2a的X射线晶体结构，并通过H-1 NMR、C-13 NMR、FAB-MS、IR和HRMS光谱对所有产物进行了表征。
• A Novel Facile Synthetic Route to Highly Substituted 2,3-Dihydrofurans via Ammonium Ylides
  作者：Yongmin Liang、Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869956

  日期：——

  Tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans derivatives were prepared via the reaction of quaternary ammonium salts 1 with electrophilic alkenes 2 in the presence of powered K2CO3, usually in a stereoselective manner with good to high yields. The stereochemistry of dihydrofurans was secured by NMR signals and subsequently confirmed by X-ray diffraction.

  四取代的 2,3-二氢呋喃衍生物是通过季铵盐 1 与亲电烯烃 2 在动力 K2CO3 存在下反应制备的，通常以立体选择性的方式以良好至高产率进行。二氢呋喃的立体化学由 NMR 信号确定，随后通过 X 射线衍射证实。
• The first example of ring expansion of N-tosylaziridines to 2-aroyl-N-tosylazetidines with nitrogen ylides in an aqueous medium
  作者：Garima、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c004736h

  日期：——

  Tertiary amine catalyzed ring expansion reaction of N-tosylaziridines to 2-aroyl-N-tosylazetidines, with nitrogen ylides formed in situ from phenacyl bromide derivatives in a silica gel-water system is reported. The reaction expeditiously affords functionalized azetidines in high yields and stereoselectivities in a one-pot process. Advantageously, the protocol precludes the preparation and isolation

  叔胺 催化的 扩环的反应Ñ -tosylaziridines 2- aroyl- Ñ -tosylazetidines，与形成氮叶立德原位从苯甲酰溴 一个中的导数 硅石 凝胶-水系统被报告。该反应以一锅法快速提供高产率和立体选择性的官能化氮杂环丁烷。有利地，该方案排除了在原位形成氮酰化物及其前体的单独步骤中的制备和分离。
• Substrates, systems, and methods for array synthesis and biomolecular analysis
  申请人：Vibrant Holdings, LLC

  公开号：US10286376B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Disclosed herein are formulations, substrates, and arrays. In certain embodiments, substrates and arrays comprise a porous layer for synthesis and attachment of polymers or biomolecules. Also disclosed herein are methods for manufacturing and using the formulations, substrates, and arrays, including porous arrays. Also disclosed herein are formulations and methods for one-step coupling, e.g., for synthesis of peptides in an N->C orientation. In some embodiments, disclosed herein are formulations and methods for high efficiency coupling of biomolecules to a substrate.

  本文公开了配方、基底和阵列。在某些实施方案中，基底和阵列包括用于合成和附着聚合物或生物分子的多孔层。本文还公开了制造和使用配方、基底和阵列（包括多孔阵列）的方法。本文还公开了用于一步偶联的配方和方法，例如用于合成 N->C 取向的肽。在某些实施方案中，本文公开了生物大分子与基质高效偶联的配方和方法。