4-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile | 57707-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-indazol-2-ylbenzonitrile
• CAS: 57707-16-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: IKEVCMFOHUUSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.4-164.6 °C
• 沸点：
  300.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-cyanophenyl)indazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Behaviour of 2-N-Substituted Indazoles.

  摘要：

  A new 2-N-aryl-3-methoxycarbonylindazole synthesis from the 6 F mol(-1) reduction of appropriately substituted aryl-nitrones has been developed. The indazoles bearing an electron withdrawing group in the 2-position are electroreducible compounds at high negative potentials producing selectively the corresponding 2-N-substituted indazolines in aqueous alcoholic medium. The nitrile and ester groups are not reduced under the reaction conditions. Three new 2-N-aryl-indazolines were synthesized and characterized. A second electron withdrawing group attached at the 3-position leads to a less cathodic reduction of the 2-N-aryl-3-methoxycarbonylindazole. An appropriately substituted indazoline was used to generate ill situ a new tetracyclic heterocycle.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0814
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲唑和吡唑衍生物的设计，合成和抗候选评估

  摘要：

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。

  DOI：

  10.3390/ph14030176

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• Preparation of Polyfunctional Indazoles and Heteroarylazo Compounds Using Highly Functionalized Zinc Reagents
  作者：Benjamin Haag、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901585k

  日期：2009.10.1

  available 2-chloromethylarylzinc reagents react with functionalized aryldiazonium tetrafluoroborates providing polyfunctional indazoles. Selective metalations of these 2-aryl-2H-indazoles afford new polycyclic aromatics. The performance of a chemoselective addition of diheteroarylzincs to aryldiazonium salts allows an efficient preparation of new heterocyclic azo compounds.

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides in water
  作者：Xiao Ding、Jingtao Bai、Hailong Wang、Baowei Zhao、Jian Li、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.066

  日期：2017.1

  A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides has been developed as a general method for the synthesis of 1-aryl-1H-indazoles. Water was used as the solvent wherein Tween 20 (2% w/w) was added to form aqueous micelles to improve solubility of starting materials and accelerate reaction rate. This aqueous protocol allows the Ullmann reaction to proceed at a mild temperature

  已经开发了吲唑与芳基碘化物的温和的区域选择性乌尔曼反应作为合成1-芳基-1 H-吲唑的一般方法。使用水作为溶剂，其中添加吐温20（2％w / w）以形成水性胶束，以改善起始原料的溶解度并加快反应速率。该水性方案允许Ullmann反应在较短的反应时间（2 h）内在温和的温度（60°C）下进行，这通常需要高温（≥100°C）和较长的持续时间（≥24h）。对于所检查的25个实例，该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离得率和较高的区域选择性（N -1芳基化超过N -2芳基化）。