3-苯基-1-(2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮 | 65439-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯基-1-(2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(3-phenylpropanoyl)thiazolidine-2-thione；3-hydrocinnamoylthiazolidine-2-thione；3-(3-phenyl-propionyl)-thiazolidine-2-thione；3-Phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 65439-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: GBMGSZUBEBDRPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-67.5 °C
• 沸点：
  392.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyl-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡介导的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮的醛醇反应：一种用于立体选择性合成 β-羟基醛和 β-羟基羧酸衍生物的简便方法

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1903
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯基-1-(2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Yamada, M.; Yahiro, S.; Yamano, T., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 824 - 829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• The Partial Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes<i>via</i>3-Acylthiazolidine-2-thiones with Diisobutylaluminum Hydride and with Lithium Tri-<i>t</i>-butoxyaluminum Hydride
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.555

  日期：1979.2

  carboxylic acids and readily available thiazolidine-2-thione, were reduced to the corresponding aldehydes either with diisobutylaluminum hydride in toluene at −78–−40 °C in 70–90% yields or with lithium tri-t-butoxyaluminum hydride in tetrahydrofuran at −20-0 °C in 80–90% yields. The present method appears to be applicable to the synthesis of aldehydes from both aromatic and aliphatic derivatives having

  3-酰基噻唑烷-2-硫酮，很容易从羧酸和容易获得的噻唑烷-2-硫酮制备，在-78--40°C 的甲苯中用氢化二异丁基铝以 70-90% 的收率或用在四氢呋喃中在 -20-0 °C 下以 80-90% 的产率使用氢化锂三叔丁氧基铝。本方法似乎适用于从具有氯、溴、硝基和非共轭双键的芳香族和脂肪族衍生物合成醛，除了用三叔丁氧基氢化铝锂和氰基衍生物与氢化二异丁基铝的反应。反应混合物原来的黄色消失表明还原完成。
• Ni(II) Tol-BINAP-Catalyzed Enantioselective Orthoester Alkylations of <i>N</i>-Acylthiazolidinethiones
  作者：David A. Evans、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja053386s

  日期：2005.8.1

  The development of a Ni(II) (S)-Tol-BINAP-catalyzed enantioselective alkylation of N-acylthiazolidinethiones with trimethyl orthoformate is described. The reaction is general with respect to the thiazolidinethione, providing the desired adducts in good to excellent yield and with high levels of enantioselectivity (11 examples, 51-92% yield, 90-99% ee). The products are readily converted into a variety of synthetically useful derivatives in a straightforward manner.
• New highly regioselective reactions of unprotected sucrose. Synthesis of 2-O-acylsucroses and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses
  作者：Caroline Chauvin、Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo00060a053

  日期：1993.4

  New methodologies which lead selectively to chosen regioisomeric mono-O-acylsucroses are described. The results indicate that a selective ionization of the free sugar makes the secondary 2-OH group of the glucose moiety more nucleophilic than the primary hydroxyls. New 2-O-acylsucroses 2 and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses 3 were thus obtained in high yields.
• YAMADA, M.;YAHIRO, S.;YAMANO, T.;NAKATANI, Y.;OURISSON, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 821-829
  作者：YAMADA, M.、YAHIRO, S.、YAMANO, T.、NAKATANI, Y.、OURISSON, G.

  DOI：——

  日期：——