3-苯基-1-(2-苯基乙炔基)-2-对甲苯基-1,2-二氢异喹啉 | 1011294-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 3-苯基-1-(2-苯基乙炔基)-2-对甲苯基-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-2-p-tolyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)-2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline；3-phenyl-1-(phenylethynyl)-2-(p-tolyl)-1,2-dihydroisoquinoline；2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 1011294-24-8
• 化学式: C₃₀H₂₃N
• 分子量: 397.519
• InChiKey: PCEOMBHGQQLQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 苯乙炔 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-苯基-1-(2-苯基乙炔基)-2-对甲苯基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙炔基-2-芳基-3-苯基-1,2-二氢异喹啉类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑苯乙炔基‑2‑芳基‑3‑苯基‑1,2‑二氢异喹啉类化合物的制备方法。该化合物的结构式为：式中R1 为甲基苯基、二甲基苯基或三甲氧基苯基。该方法首次实现了该类化合物的高对映选择性的合成，该方法具有操作简单、工艺简便、原料廉价、反应原子经济性好、产物对映选择性高等特点，同时适合规模化开发、适合为复杂天然产物的制备提供批量生产的原料，还可以进一步促进对1,2‑二氢异喹啉类化合物的生物活性、医药价值的研发。

  公开号：

  CN106588766A

文献信息

• Three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and nucleophile using Lewis acid-surfactant combined catalyst in water
  作者：Yang Ye、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.055

  日期：2008.2

  Lewis acid-surfactant combined catalyst (LASC) catalyzed three-component reactions of 2-alkynylbenzaldehyde, amines, and nucleophiles (alkyne, nitromethane, or diethyl phosphate) in water under ultrasonic conditions afforded the corresponding 1,2-dihydroisoquinoline derivatives in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pybox ligand-promoted copper(I)-catalyzed three-component tandem coupling-annulation of terminal alkynes, amines and ortho-alkynylaryl aldehydes
  作者：Min Yu、Ying Wang、Chao-Jun Li、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.095

  日期：2009.12

  Pybox ligand was utilized to promote a highly efficient, one-pot, copper(I)-catalyzed three-component tandem addition and cyclization of ortho-alkynylaryl aldehydes, primary amines, and terminal alkynes. Dihydroisoquinoline derivatives 2 were achieved with excellent to moderate yields. In some examples, water was found as an additive to activate the reaction with or without Pybox ligand. Compared with the reported methods, in which imine had to be pre-prepared and purified, the novel process provides a greener choice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.