3-苯基-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 | 39078-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 2-肉桂酰基噻吩；肉桂酰噻吩
• 英文名称: 2-cinnamoylthiophene
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-2-propen-1-one；(E)-3-phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 39078-33-6；3988-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: DDNPADUKGZMCHV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-amino-4-phenyl-6-(2'-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型氰基吡啶-硫酮和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成研究

  摘要：

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C

  DOI：

  10.1080/10426500601096369
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-苯基-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在水中用三苯基膦立体选择性还原 1-酰基-2-苯基乙炔：高效合成 E-查尔酮

  摘要：

  在温和条件下（室温，无催化剂和有机溶剂，3 小时），1-酰基-2-苯基乙炔在水中用三苯基膦还原，以高产率 (83-91) 得到 (E)-1-酰基-2-苯基乙炔（查耳酮） %）。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b16

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Chemoselective biohydrogenation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones by the marine-derived fungus Penicillium citrinum CBMAI 1186 in a biphasic system
  作者：Irlon M. Ferreira、Eloá B. Meira、Isac G. Rosset、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.01.017

  日期：2015.5

  citrinum CBMAI 1186 were used as biocatalysts in the chemoselective biotransformation of the carbon–carbon double bond in α,β-, di-α,β-, and mono-α,β,γ,δ-unsaturated ketones (3a, 3c–f) in a biphasic system of phosphate buffer and n-hexane (9:1). Only the di-α,β,γ,δ-unsaturated ketone (3b) was not biocatalyzed under these conditions. In general, there were good conversions of saturated ketones by the

  为了扩大海洋真菌柠檬青霉CBMAI 1186介导的还原反应在有机化学过程中的适用范围，用丙酮，乙酸乙酯，正丁醇，二氯甲烷，ñ正己烷和甲苯。ñ -己烷根据菌丝团的与各溶剂混合的人造海水的培养基中生长的量最小毒性的溶剂。因此，柠檬青霉的整个菌丝CBMAI 1186用作α，β-，di-α，β-和单α，β，γ，δ-不饱和酮中的碳-碳双键化学选择性生物转化的生物催化剂（3a，3c-f）在磷酸盐缓冲液和的双相系统ñ正己烷（9:1）。在这些条件下，只有二α，β，γ，δ不饱和酮（3b）未被生物催化。一般而言，有由的烯酸还原酶酶饱和酮的良好的转化率P.桔CBMAI 1186。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018218251A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  化合物的15-PGDH活性调节方法、组织前列腺素水平调节、疾病治疗、疾病紊乱或希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的状况包括本文描述的15-PGDH抑制剂。
• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。

表征谱图