3-乙酰基联苯 | 3112-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基联苯
• 中文别名: 3-乙酰联苯
• 英文名称: 3-phenylacetophenone
• 英文别名: 3-acetylbiphenyl；1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one；1-(biphenyl-3-yl)ethanone；1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone；1-(3-biphenylyl)ethanone；1-(3-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 3112-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD00048220
• 分子量: 196.249
• InChiKey: HUHQPWCDGRZWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  137-138 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基联苯 在 potassium tert-butylate 、 C₄₃H₄₀ClFeN₂OP₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (RS)-1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-乙酰基联苯
  参考文献：
  名称：

  双金属N-杂环碳烯配合物（M = Au和Pd）-官能化UiO-67 MOF，用于炔​​烃水合-铃木偶联串联反应

  摘要：

  金属N-杂环卡宾配合物（NHC-M）已被认为是一类重要的有机金属催化剂。在这里，我们证明了不同的NHC-M（M = Au和Pd）物种可以通过在溶剂热条件下直接组装NHC-M装饰的配体和金属离子而同时引入单个金属有机骨架（MOF）。获得的具有不同有机金属NHC-M物种的UiO-67-Au / Pd-NHBC MOF可以是高度可重复使用的双重催化剂，以依次促进炔烃水合-Suzuki偶联反应。通过依次制备更多用于各种有机转化的这种新型多催化剂，突显了该策略的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02641
• 作为试剂：
  描述：

  (RS)-1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanol 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 3-乙酰基联苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(R)-N-((R)-1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属氢的自动转移：胺与外消旋醇的非对映选择性N-烷基化

  摘要：

  已经开发了一种在不存在任何过渡金属催化剂的情况下通过胺与醇的烷基化反应合成α-手性胺的实用方法。在酮和NaOH的共催化下，外消旋仲醇通过氢自动转移过程与Ellman的手性叔丁亚磺酰胺反应，得到具有高非对映选择性（最高> 99：1）的手性胺。证明了广泛的底物范围和高达10克规模的手性胺产品。该方法用于合成具有高氘掺入度和光学纯度的手性氘标记的胺，包括手性氘化药物的实例。胺产物的结构被发现要由手性的配置仅测定叔-丁亚磺酰胺，无论使用哪种醇，这都通过DFT计算得到了证实。进一步的机理研究表明，该反应是由酮催化剂引发的，并且其过渡态与Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原的拟态相似，重要的是碱的钠阳离子与两者的相互作用。亚磺酰胺部分的氮和氧原子使该反应可行并确定该反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905870

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Triazolone derivatives, use thereof, and intermediates therefor
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06489487B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Triazolone derivatives represented by the formula wherein R1 represents optionally substituted C1-10 alkyl, A1—L1—, A1—ON═CA2, etc.; R2 represents hydrogen, C1-6 alkyl, etc.; R3 represents C1-6 alkoxy, etc.; one of T, U, and V represents CR4, another represents CH or nitrogen, and the remaining one represents CR5 or nitrogen; and W represents CR6 or nitrogen.

  Triazolone衍生物的化学式如下： 其中R1代表可选择取代的C1-10烷基，A1—L1—，A1—ON═CA2等；R2代表氢，C1-6烷基等；R3代表C1-6烷氧基等；T、U和V中的一个代表CR4，另一个代表CH或氮，剩下的一个代表CR5或氮；W代表CR6或氮。