4-chloro-6-(4-cyano-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidine | 1416447-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-cyano-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidine
• 英文别名: 4-(6-Chloropyrimidin-4-yl)oxy-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 1416447-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: BOARVKMHYUUMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-cyano-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((6-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,6-双芳氧基嘧啶衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物及其合成方法和应用，属于化药合成技术领域。本发明提供的4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物，具有如下式A所示结构通式：C9H8N‑O‑C4H2N2O‑C7H6O‑CH2OOCC2H2‑Ph‑R1式(A)其中，R1选自4‑Br‑2‑F、4‑Cl和4‑F中的任一种。本发明通过将嘧啶环与具有良好活性的基团进行连接，获得了产率较高且易通过核磁共振氢谱和碳谱对目标化合物进行表征的4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物系列结构。进一步，以治疗肺癌的吉非替尼为参考药物，通过测试目标化合物对肺癌细胞A549和H1299的抑制作用及比对可见，所获得的化合物具有更高的抗癌潜力。

  公开号：

  CN113234027B
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-6-(4-cyano-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-双芳氧基嘧啶衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物及其合成方法和应用，属于化药合成技术领域。本发明提供的4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物，具有如下式A所示结构通式：C9H8N‑O‑C4H2N2O‑C7H6O‑CH2OOCC2H2‑Ph‑R1式(A)其中，R1选自4‑Br‑2‑F、4‑Cl和4‑F中的任一种。本发明通过将嘧啶环与具有良好活性的基团进行连接，获得了产率较高且易通过核磁共振氢谱和碳谱对目标化合物进行表征的4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物系列结构。进一步，以治疗肺癌的吉非替尼为参考药物，通过测试目标化合物对肺癌细胞A549和H1299的抑制作用及比对可见，所获得的化合物具有更高的抗癌潜力。

  公开号：

  CN113234027B

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 4,6-diarylpyrimidines and diarylbenzenes as novel non-nucleosides HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Sergio R. Ribone、Volker Leen、Marcela Madrid、Wim Dehaen、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque、Margarita C. Briñón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.036

  日期：2012.12

  A series of novel 4,6-diarylpyrimidines (4,6-DAPY) and diarylbenzenes (DABE) compounds were synthesized and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). Among them, the most potent HIV-1 inhibitors were 8b, 8d, 14b and 18 (EC50 = 0.049, 0.381, 0.599 and 0.398 mu M, respectively), with HIV-1 inhibitory activity improved or similar to nevirapine (NVP, EC50 = 0.097 mu M) and delavirdine (DEV, EC50 = 0.55 mu M). The other compounds displayed moderate activity (8c, EC50 = 5.25 mu M) or were inactive (8a and 14a) against HIV-1 replication. Molecular modeling studies were performed with the synthesized compounds in complex with the wild-type reverse transcriptase (RT). A correlation was found between the anti-HIV activity and the electrostatic energy of interaction with Lys101 residue. These findings enrich the SAR of these Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors (NNRTIs) families. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 4,6-双芳氧基嘧啶衍生物及其合成方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113234027B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供了一种4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物及其合成方法和应用，属于化药合成技术领域。本发明提供的4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物，具有如下式A所示结构通式：C9H8N‑O‑C4H2N2O‑C7H6O‑CH2OOCC2H2‑Ph‑R1式(A)其中，R1选自4‑Br‑2‑F、4‑Cl和4‑F中的任一种。本发明通过将嘧啶环与具有良好活性的基团进行连接，获得了产率较高且易通过核磁共振氢谱和碳谱对目标化合物进行表征的4，6‑双芳氧基嘧啶衍生物系列结构。进一步，以治疗肺癌的吉非替尼为参考药物，通过测试目标化合物对肺癌细胞A549和H1299的抑制作用及比对可见，所获得的化合物具有更高的抗癌潜力。