1-(4-(dimethylamino)-2,6-dihydroxyphenyl)ethanone | 1610500-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)-2,6-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-dimethylamino-2',6'-dihydroxyacetophenone；4-dimethylamino-2,6-hydroxyacetophenone；1-[4-(Dimethylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 1610500-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OLJFNNGEMHMECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)-2,6-dihydroxyphenyl)ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4’-(dimethylamino)-2′-hydroxy-6′-methoxyphen-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Resorcinol-based hemiindigoid derivatives as human tyrosinase inhibitors and melanogenesis suppressors in human melanoma cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114972
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)-2,6-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物4-羟基金酮衍生物的合成和评估。

  摘要：

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.012

文献信息

• CROMOLYN DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF IMAGING AND TREATMENT
  申请人：Elmaleh David R.

  公开号：US20120058049A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel cromolyn analogs useful as imaging agents for detecting atherosclerotic plaques and for treating atherosclerosis and Alzheimer's Disease, and methods of making the cromolyn analogs, are disclosed. The cromolyn analogs have the general formula (I), or formula (II); wherein X is OH, C1-C6 alkoxyl, 18F, or 19F; Y and Z are independently selected from a C1-C6 alkyl, CpC6 alkoxyl, halogen, un-substituted or C1-C6 substituted amine, 18F, 19F, or H; and n is 1, 2, or 3; and wherein for structure (I), if n are both 1 and Y and Z are both H, X is not OH.

  本发明公开了一种用于检测动脉粥样硬化斑块和治疗动脉硬化和阿尔茨海默病的成像剂的新型克罗莫林类似物，以及制备克罗莫林类似物的方法。这些克罗莫林类似物具有通式（I）或式（II）；其中X为OH、C1-C6烷氧基、18F或19F；Y和Z分别选自C1-C6烷基、CpC6烷氧基、卤素、未取代或C1-C6取代胺、18F、19F或H；n为1、2或3；对于结构（I），如果n均为1且Y和Z均为H，则X不是OH。
• Cromolyn derivatives and related methods of imaging and treatment
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10188757B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Novel cromolyn analogs useful as imaging agents for detecting atherosclerotic plaques and for treating atherosclerosis and Alzheimer's Disease, and methods of making the cromolyn analogs, are disclosed. The cromolyn analogs have the general formula; wherein X is OH, C1-C6 alkoxyl; Y and Z are independently selected from a C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxyl, halogen, mi-substituted or C1-C6 substituted amine, 18F, 19F, or H; and n is 1, 2, or 3; and wherein for structure (I), if n are both 1 and Y and Z are both H and X is OH.

  本发明公开了可用作检测动脉粥样硬化斑块和治疗动脉粥样硬化及阿尔茨海默氏症的成像剂的新型色瑞林类似物，以及制造色瑞林类似物的方法。色甘宁类似物具有通式； 其中 X 是 OH、C1-C6 烷氧基；Y 和 Z 独立选自 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤素、mi-取代或 C1-C6 取代的胺、18F、19F 或 H；n 是 1、2 或 3；对于结构 (I)，如果 n 均为 1 且 Y 和 Z 均为 H，则 X 是 OH。
• Design, synthesis and evaluation of chromone-2-carboxamido-alkylbenzylamines as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Qiang Liu、Xiaoming Qiang、Yan Li、Zhipei Sang、Yuxing Li、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.042

  日期：2015.3

  A series of chromone-2-carboxamido-alkylbenzylamines were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD). The results showed that most of these compounds exhibited good multifunctional activities. Among them, compound 49 displayed excellent inhibitory potency toward acetylcholinesterase (AChE), moderate anti-oxidative activity, selective biometal chelating, and possessed good inhibitory effects on self-induced and Cu2+-induced Ab aggregation. Both kinetic analysis of AChE inhibition and molecular modeling study indicated that 49 was a mixed-type inhibitor, binding simultaneously to the catalytic active site and peripheral anionic site of AChE. These results suggested that 49 might be a potential multifunctional agent for AD treatment. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CROMOLYN DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CROMOGLYCIQUE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS D'IMAGERIE ET DE TRAITEMENT
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2010088455A3

  公开（公告）日：2011-04-07
• US9925282B2
  申请人：——

  公开号：US9925282B2

  公开（公告）日：2018-03-27