6-iodo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 478040-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-iodo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 478040-44-7
• 化学式: C₁₃H₈FIN₂
• mdl: MFCD02186150
• 分子量: 338.123
• InChiKey: UZQKQZDRUQNOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-联苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶或[1,2- b ]哒嗪及其类似物，新型黄病毒科抑制剂

  摘要：

  以Ttou 84为起点，设计了一类新型的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪联苯衍生物，以优化其对牛病毒性腹泻病毒复制的抑制作用（ BVDV）和丙型肝炎病毒（HCV）。选择药物调节的三个位点，即中央杂环核心结构上的位置2、3和6。在测试的49个类似物中，只有化合物18j（3-（2'-hydroxybiphen-3-yl）-2-（2-甲氧基苯基）-6-（thien-3-yl）咪唑并[1,2- b ]哒嗪在HCV复制子系统中显示抗病毒活性，使人联想到选择性抑制（抑制60-70％）。化合物4f（3-（联苯-3-基）-2-（4-氟苯基）-6-苯硫基咪唑并[1,2- a吡啶]被证明是BVDV复制的最有选择性的抑制剂，与瘟病毒复制的已知抑制剂没有或仅有很小的交叉耐药性。4f的交叉电阻谱可能表明4f与BPIP，VP32947，AG110或LZ37没有与相同的结合位点相互作用。从针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 乙腈 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 以to obtain 1.28 g (corresponding to 3.79 mmol) of 2-(4′-fluorophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine (FIG. 5, Step 2)的产率得到6-iodo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND WITH AFFINITY FOR AMYLOID

  摘要：

  以下化合物或其盐所代表的化合物： 其中A1，A2，A3和A4各自独立地代表碳或氮；R1是从氢，羟基，羧基，硫酸基，氨基，硝基，氰基，非放射性卤素取代基，1-4个碳原子的烷基取代基和1-4个碳原子的烷氧基取代基的群中选择的基团；而R2是放射性卤素取代基，前提是A1，A2，A3和A4中至少有一个代表碳，并且R1与A1，A2，A3或A4代表的碳结合，该化合物或其盐的有效成分作为靶向淀粉样蛋白的影像诊断探针以及阿尔茨海默病的诊断剂。

  公开号：

  US20090252680A1

文献信息

• Comparative Study on the Reactivity of 6-Haloimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives towardsNegishi- andStille-Coupling Reactions
  作者：Maud Hervet、Isabelle Théry、Alain Gueiffier、Cécile Enguehard-Gueiffier

  DOI：10.1002/hlca.200390290

  日期：2003.10

  Suzuki-cross-coupling reaction of 6-haloimidazo[1,2-a]pyridines is dependent on the availability of the (hetero)arylboronic acids. Thus, with the aim to develop expanded applications of (hetero)arylations of imidazo[1,2-a]pyridines, we investigated the Negishi- and Stille-cross-coupling reactions at the 6-position. Remarkably, attempts to apply the Negishi-cross-coupling conditions to the organozinc derivative prepared

  6-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的铃木交叉偶联反应的范围取决于（杂）芳基硼酸的可用性。因此，具有的目标是发展扩大的咪唑并（杂）芳基化的应用[1,2一]吡啶，我们研究了根岸-和的Stille -Cross偶联反应在6-位。值得注意的是，尝试将Negishi交叉偶联条件应用于由6-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶经锂锌交换制得的有机锌衍生物，导致5-苯基化合物3的产率为54％，而不是所需的6 -苯基异构体（方案1）。相反，在Stille条件下，将各种可商购的卤化的五或六元环杂环有效地偶联至6-（三烷基锡烷基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（表2）。
• Physicochemical properties and membrane interactions of anti-apoptotic derivatives 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine depending on the hydroxyalkylamino side chain length and conformation: An NMR and ESR study
  作者：Sébastien Follot、Jean-Claude Debouzy、David Crouzier、Cécile Enguehard-Gueiffier、Alain Gueiffier、Florian Nachon、Bertrand Lefebvre、Florence Fauvelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.026

  日期：2009.9

  temperature. Moreover, no significant interaction was detected on the deep part of the layer (2H NMR and 16NS ESR experiments). This binding was also found in the presence of cell cultures, as revealed by HR-MAS NMR experiments. Conversely, no significant interaction with membranes was found with 3b or 3c. From both the unexpected solubility of 3c and 3a interactions with membranes, further chemical modifications

  从p38激酶抑制剂结构合成了三种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物3a - c并评估其为抗凋亡剂。通过改变位置6的链长，从羟乙基氨基（3a）到羟丁基氨基（3b）和羟己基氨基（3c），设计这些药物与核酸和膜相互作用进行交互。最初的实验表明3a和3b不溶于水，而3c尽管有分配系数，但仍可溶于水（log  P = 3.2）。后一个特征可以通过形成第五个分子内循环来解释，从而可以形成超分子结构（NMR和MD计算）。 已使用1 H，2 H，31 P核磁共振（NMR），电子自旋共振（ESR）和高分辨率魔角旋转（HR-MAS）研究了与膜的相互作用。尽管3a和3b在水中不溶，这些衍生物仍可以通过合成磷脂模型膜（小的单层囊泡，SUV）部分溶解。在相同模型上进行的1 H NMR顺磁展宽实验表明，3a位于外层中，可能靠近表面，而3b仅形成外部表面加合物。补充31 P，2在磷脂分散体上的1 H NMR和ESR实验
• <i>Ipso</i>- or <i>C</i><i>ine</i>-Substitutions of 6-Haloimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives with Different Azoles Depending on the Reaction Conditions
  作者：Cécile Enguehard、Hassan Allouchi、Alain Gueiffier、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo034439w

  日期：2003.7.1

  The reactivity of 6-haloimidazo[1,2-a]pyridine toward different azoles is reported. The process was shown to be highly dependent on the reaction conditions. Using copper(I) catalyst, the product of ipso substitution was obtained. In the absence of copper, with cesium carbonate in N,N-dimethylformamide, a cine substitution took place.

  报道了6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶对不同的唑类的反应性。结果表明该方法高度依赖于反应条件。使用铜（I）催化剂，获得了ipso取代的产物。在没有铜的情况下，在N，N-二甲基甲酰胺中存在碳酸铯，发生了电影替换。
• Convenient Synthesis of Alkenyl-, Alkynyl-, and Allenyl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridinesvia Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Cécile Croix、Maud Hervet、Jean-Yves Kazock、Alain Gueiffier、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/hlca.200790241

  日期：2007.12

  cross-coupling of iodinated imidazo[1,2-a]pyridines was performed, permitting the preparation of various vinyl-, ethynyl-, and allenyl-substituted derivatives. These methods are particularly valuable, given their experimental simplicity and high degree of flexibility with regard to functional groups that can be introduced in positions 3, 6, or 8 of the imidazo[1,2-a]pyridine core. Effects concerning

  进行了碘化咪唑并[1,2- a ]吡啶的Stille和Sonogashira交叉偶联的系统研究，从而可以制备各种乙烯基，乙炔基和烯基取代的衍生物。这些方法由于它们的实验简单性和对于可以引入到咪唑并[1,2- a ]吡啶核的3、6或8位上的官能团的高度灵活性而特别有价值。对于引入的上述类型的不饱和基团，详细报道了在各种反应条件下有关不同取代位置和2-取代基的性质的影响。
• USE OF NOVEL COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Tanifuji Shigeyuki

  公开号：US20100216994A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention provides a reagent which can detect amyloid in vitro and in vivo with high sensitivity using a compound which has affinity with amyloid. The reagent for detecting amyloid deposited in a biological tissue comprises the compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein A 1 , A 2 , A 3 and A 4 independently represent a carbon or nitrogen, R 2 is a group selected from the group consisting of a hydrogen, hydroxyl group, carboxyl group, sulfuric acid group, amino group, nitro group, cyano group, non-radioactive halogen substituent, alkyl substituent with 1 to 4 carbon atoms and alkoxy substituent with 1 to 4 carbon atoms, and R 2 is a radioactive halogen substituent, provided that at least one of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 represents a carbon, and R 1 binds to a carbon represented by A 1 , A 2 , A 3 or A 4 .

  本发明提供了一种试剂，可使用与淀粉样物具有亲和性的化合物，在体内外高灵敏度地检测淀粉样物。用于检测生物组织中沉积的淀粉样物的试剂包括下式（1）所表示的化合物或其盐：其中，A1、A2、A3和A4独立地表示碳或氮，R2是从氢、羟基、羧基、硫酸基、氨基、硝基、氰基、非放射性卤素取代基、具有1至4个碳原子的烷基取代基和具有1至4个碳原子的烷氧基取代基组成的群中选择的一种基团，且R2是放射性卤素取代基，但至少A1、A2、A3和A4中的一个表示碳，并且R1结合到由A1、A2、A3或A4表示的碳。