1-(phenylseleno)-2-hydroxycyclohexane | 73501-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-2-hydroxycyclohexane
• 英文别名: 2-(phenylselanyl)cyclohexan-1-ol；2-phenylselanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 73501-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: XNFLWQDTWVENJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-hydroxycyclohexane 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到rac-2-(phenylseleno)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohexyl phenyl selenide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENIS J. N.; VICENS J.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 29, 2697-2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Regioselective Oxyselenenylation
  作者：Takeshi Toru、Yoshio Yamada、Eturô Maekawa、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/cl.1987.1827

  日期：1987.9.5

  The regioselective oxyselenenylation of terminal olefins or cycloalkenes was achieved via olefin oxymercuration and subsequent radical substitution by selenenylating reagent such as S-benzoyl Se-phenyl selenosulfide, diphenyl diselenide, or phenylselenocyanide. Successful application to intramolecular selenocyclization of a mercurial bearing an α,β-unsaturated ester is also described.

  通过烯烃氧化汞化和随后由硒烯化试剂如S-苯甲酰基硒硫酸苯酯、二苯二硒或苯基硒氰进行自由基取代，实现了末端烯烃或环烯烃的区域选择性氧化硒化。还描述了成功应用于带α,β-不饱和酯的汞化物的分子内硒环化。
• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• 一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382803B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法。一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β‑羟基苯基硒醚化合物；式(I)、式(II)和式(III)中，R1、R2各自独立地选自H、苯环、萘环、杂环、取代苯环、直链烷基、支链烷基、卤素、硝基和氰基中的一种。
• A DIRECT PHENYLSELENENYLATION OF ALKYL HALIDES, ALKENYL SULFONATES, AND EPOXIDES BY AN ELECTROREDUCTION OF DIPHENYL DISELENIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.867

  日期：1980.7.5

  A convenient procedure for phenylselenenylation of alkyl halides, alkenyl sulfonates, and epoxides with phenyl selenide anion was accomplished by electroreduction of diphenyl diselenide in a protic solvent.

  烷基卤化物、烯基磺酸盐和环氧化物与苯基硒化物阴离子的苯基硒基化的方便程序是通过在质子溶剂中电还原二苯基二硒化物来完成的。