6-methyl-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene | 1616483-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1616483-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ACLCPSFJWVTHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene 、 4-硝基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到6-methyl-3-nitro-N-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  KOtBu介导的芳香胺或N-苯基脲在3-硝基-2-苯基-2H-色烯上的Aza-Michael加成和顺序好氧脱氢

  摘要：

  据报道，在3-硝基-2-苯基-2- H 2-苯并二氢苯并呋喃中进行了有效的KO t Bu介导的氮杂苯胺和/或N-苯基脲衍生物的氮杂-迈克尔加成反应，然后进行好氧脱氢。在35–40°C下，于5–10分钟内，在40–86％的条件下以高至高收率（68–86％）合成了各种4-（苯氨基）-3-硝基-2-苯基-2- H -2具有成本效益和操作方便的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800431
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 β-硝基苯乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到6-methyl-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Cascade Oxa-Michael–Henry Reaction of Salicylaldehydes with Nitrostyrenes via Ball Milling: A Solvent-Free Synthesis of 3-Nitro-2H-chromenes

  摘要：

  Cascade oxa-Michael-Henry reactions of salicylaldehyde derivatives with beta-nitrostyrenes catalyzed by potassium carbonate via solvent-free ball milling are demonstrated. The corresponding 3-nitro-2H-chromene products were obtained in moderate to excellent yields. This method offers significant advantages, particularly in terms of high yields, short reaction times and mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560964

文献信息

• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Organocatalytic domino Michael/cyclization reaction: efficient synthesis of multi-functionalized tetracyclic spirooxindoles with multiple stereocenters
  作者：Zu-Kang Fu、Jin-Yun Pan、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c4ra07860h

  日期：——

  The asymmetric domino reaction of various 3-nitro-2H-chromene derivatives 2 to 3-isothiocyanato oxindole 3 with moderate to good enantioselectivities, employing readily available bifunctional thiourea 1d as the organocatalyst, was described. A series of chiral multi-functionalized tetracyclic spiro[chromeno[3,4-c] pyrrole-1,3′-indoline] derivatives with four vicinal chiral carbon centers including

  描述了使用容易获得的双官能硫脲1d作为有机催化剂，具有中等到良好对映选择性的各种3-硝基-2 H-色烯衍生物2到3-异硫氰酸根合吲哚3的不对称多米诺反应。成功制备了一系列手性多官能化的四环螺[chromeno [3,4- c ]吡咯-1,3'-二氢吲哚]衍生物，其具有四个相邻的手性碳中心，包括两个四级立体中心。值得注意的是，在温和条件下，产物5可以在乙醇中干净地转化为化合物4。
• Construction of Functionalized (Dihydro)thieno[2,3-c]chromene Derivatives via a Domino Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Si-Han Yu、Jian-Lian Dong、Zhi-Jian Gao、Jing Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591758

  日期：2018.4

  Abstract A one-pot synthesis of substituted (dihydro)thieno[2,3-c]chromene derivatives was developed through a Lewis base catalyzed domino Michael addition/intramolecular cyclization reaction between 3-nitro-2H-chromenes and thioamides. The desired (dihydro)thieno[2,3-c]chromene derivatives were prepared with a large substrate scope (22 examples) and excellent diastereoselectivity in moderate to excellent

  摘要 通过路易斯碱催化的3-硝基-2 H-色烯与硫代酰胺之间的多米诺骨牌迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一锅合成取代的（二氢）噻吩并[2,3- c ]色烯衍生物。制备所需的（二氢）噻吩并[2,3- c ]亚甲基衍生物，具有较大的底物范围（22个实施例），并且以中等至优异的产率具有优异的非对映选择性。 通过路易斯碱催化的3-硝基-2 H-色烯与硫代酰胺之间的多米诺骨牌迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一锅合成取代的（二氢）噻吩并[2,3- c ]色烯衍生物。制备所需的（二氢）噻吩并[2,3- c ]亚甲基衍生物，具有较大的底物范围（22个实施例），并且以中等至优异的产率具有优异的非对映选择性。