1-[叔丁氧羰基]-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸 | 52071-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[叔丁氧羰基]-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-脯氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: Boc-Pro-Phe-OH
• 英文别名: Boc-Pro-Phe；(S)-2-((S)-tert-butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxyloyl)-3-phenyl-propanoic acid；N-tert-butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 52071-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: JYOQCCFYSJPSLC-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[叔丁氧羰基]-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 diethylphosphoryl cyanide 、 ammonium formate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.25h， 生成 环(3-1)-1-(羧甲基)脯氨酰-苯丙氨酰-组胺酰胺
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：环状（3-1）-1-（羧甲基）-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰-L-组氨酸酰胺，作为血管紧张素原模板的P2-P4三肽部分的构象限制。

  摘要：

  对作为肾素潜在抑制剂的构象约束肽的兴趣使我们研究了线性肾素抑制肽的N-末端循环。通过经由羧甲基片段将P4位点的N末端脯氨酸与P2位点的组氨酸的咪唑环连接，来制备环状结构。已经开发出一种有效的合成途径，可以合成14个成员的大环，并且该N端环状三肽可以很容易地掺入肾素抑制肽中。蒙特卡罗分子建模方法用于在肾素活性位点模型中产生代表性抑制剂的结合构象，表明这些抑制剂与肾素结合的可能模式。

  DOI：

  10.1021/jm00108a006
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-[叔丁氧羰基]-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  手性二酰胺作为不对称醛醇反应中有机催化剂的研究

  摘要：

  通过简单的酰胺化反应成功合成了七种新型脯氨酸和 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQA) 基二酰胺，并通过其光谱数据进行了表征。它们在不对称羟醛反应中的催化活性是通过脂肪酮和各种芳香醛的反应进行的。特别是，( S ) -N -(( S )-1-(吗啉代氨基)-1-氧代-3-苯基丙-2-基)吡咯烷-2-甲酰胺( 9e) 在苯甲酸助催化剂存在下，在室温下在水中表现出良好的催化活性。对映选择性高达89.6%，非对映体比高达92/8，收率高达97.3%。该催化剂在水中表现出最好的催化活性；这也是对绿色化学要求的重要贡献。

  DOI：

  10.1002/jhet.4457

文献信息

• Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles
  作者：Rajendra Narayan Mitra、Anshupriya Shome、Pritha Paul、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/b815368j

  日期：——

  The development of new antibiotics is of increasing importance due to the growing resistance power of microbes against conventional drugs. To this end, cationic peptides are emerging as clinically potent antimicrobial agents. In the present study, we have synthesized six dipeptide-based cationic amphiphiles with different head group structures by varying combinations of L-amino acid residues. These amphiphiles showed remarkable growth inhibiting activity on several Gram-positive (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.1–10 µg/mL) and Gram-negative (MIC = 5–150 µg/mL) bacteria as well as on fungus (MIC = 1–50 µg/mL). The inherent antimicrobial efficacies of these cationic dipeptides were influenced by the head group architecture of the amphiphiles. Encouragingly, these amphiphiles selectively attacked microbial cells, while showing biocompatibility toward mammalian cells. The results show that the rational designing of short peptide-based cationic amphiphiles might serve as a promising strategy in the development of antimicrobial agents with greater cell specificities. In addition, the amphiphiles showed water gelation ability at room temperature. The formation of non-covalent supramolecular networks in gelation was established by microscopic and spectroscopic studies.

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。
• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。
• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，